benzyl (R)-3-azido-2-hydroxypropanoate | 187402-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-3-azido-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: benzyl (2R)-3-azido-2-hydroxypropanoate
• CAS: 187402-30-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: YUSIVEQZSOYGCI-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 benzyl (R)-3-azido-2-hydroxypropanoate 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到benzyl (R)-3-azido-2-O-trifluoromethanesulfonylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  探索E-选择素的碳水化合物识别结构域：sLe x模拟物中酸取向的重要性

  摘要：

  选择素与白细胞的相互作用是早期炎症级联反应的初始事件。这种相互作用通过终端四糖唾液酸基路易斯前进X（SLE X），存在于位于内皮表面上选择素的生理配体和E-和P-选择素。阻断该过程被认为是炎性疾病的有前途的治疗方法，在炎性疾病中，过多的白细胞外流是组织损伤的原因。选择素拮抗剂通常基于sLe x作为前导结构，包含预先定向在生物活性构象中的基本药效基团。在这项工作中，我们描述了一套有竞争力的SLE的X具有羧酸药效基团的模拟物，该模拟物配备了作为神经氨酸（Neu5Ac）替代品的其他疏水取代基。衍生自Huisgen-1,3-偶极环加成物的拮抗剂的小型库可进一步探测E-选择蛋白的碳水化合物识别结构域。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.024
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (R)-2-羟基-3-叠氮丙酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.92 g的产率得到benzyl (R)-3-azido-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  探索E-选择素的碳水化合物识别结构域：sLe x模拟物中酸取向的重要性

  摘要：

  选择素与白细胞的相互作用是早期炎症级联反应的初始事件。这种相互作用通过终端四糖唾液酸基路易斯前进X（SLE X），存在于位于内皮表面上选择素的生理配体和E-和P-选择素。阻断该过程被认为是炎性疾病的有前途的治疗方法，在炎性疾病中，过多的白细胞外流是组织损伤的原因。选择素拮抗剂通常基于sLe x作为前导结构，包含预先定向在生物活性构象中的基本药效基团。在这项工作中，我们描述了一套有竞争力的SLE的X具有羧酸药效基团的模拟物，该模拟物配备了作为神经氨酸（Neu5Ac）替代品的其他疏水取代基。衍生自Huisgen-1,3-偶极环加成物的拮抗剂的小型库可进一步探测E-选择蛋白的碳水化合物识别结构域。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.11.024

文献信息

• [EN] DIGLYCOSYLATED 1,2-DIOLS AS MIMETICS OF SIALYL-LEWIS X AND SIALYL-LEWIS A<br/>[FR] 1,2-DIOLS DIGLYCOSYLES UTILISES COMME AGENTS MIMETIQUES DE SIALYL-LEWIS X ET DE SIALYL-LEWIS A
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997001569A1

  公开（公告）日：1997-01-16

  (EN) Compounds of formula (I) in which X is the residue of a non-glycosidic aliphatic 1,2-diol; R1 is an S-configurated methyl substituted with one carboxyl residue and one other substituent; and R2 is hydrogen, C1-C12alkyl or C6aryl; as mimetics of sialyl-Lewis X and sialyl-Lewis A.(FR) Cette invention concerne des composés représentés par la formule (I), dans laquelle X est le résidu d'un 1,2-diol aliphatique non glycosidique, R1 est un méthyle à structure en S substitué par un résidu de carboxyle et par un autre substituant, et R2 est hydrogène, C1-C12 alkyle ou C6 aryle. Ces composés sont utilisés comme agents mimétiques de sialyl-Lewis X et de sialyl-Lewis A.

  (EN) 化合物的化学式为(I)，其中X是非糖苷基脂肪族1,2-二醇的残基；R1是S构型的甲基，被一个羧基残基和另一个取代基取代；R2是氢、C1-C12烷基或C6芳基。这些化合物被用作唾液酸-Lewis X和唾液酸-Lewis A的模拟物。 (FR) 公式(I)中的化合物中，X是非糖苷基脂肪族1,2-二醇的残基；R1是S构型的甲基，被一个羧基残基和另一个取代基取代；R2是氢、C1-C12烷基或C6芳基。这些化合物被用作唾液酸-Lewis X和唾液酸-Lewis A的模拟物。
• DIGLYCOSYLATED 1,2-DIOLS AS MIMETICS OF SIALYL-LEWIS X AND SIALYL-LEWIS A
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0836610A1

  公开（公告）日：1998-04-22