(R)-2-羟基-3-叠氮丙酸 | 111651-48-0

• 中文名称: (R)-2-羟基-3-叠氮丙酸
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-3-azidopropanoic acid
• 英文别名: (R)-3-azido-2-hydroxypropionic acid；(R)-3-azido-2-hydroxypropanoic acid；(2R)-3-azido-2-hydroxypropanoic acid
• CAS: 111651-48-0
• 化学式: C₃H₅N₃O₃
• 分子量: 131.091
• InChiKey: NEYYWZWMFRJFDX-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-羟基-3-叠氮丙酸 在 钯 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到(R)-异丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R) and (S)-α-Hydroxy-β-Amino Propionaldehydes and Propionic Acids From D-Mannitol

  摘要：

  报告了一种从 D-甘露醇制备 (R)- 和 (S)- 异丝氨酸的简便方法。通过同样的方法也可以制备得到适当保护的(R)-或(S)-δ-羟基δ-²-氨基丙醛。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27979
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-azido-2-hydroxypropionate 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-羟基-3-叠氮丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDES ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  结构（I）的化合物具有抗菌活性，包括立体异构体、药用可接受的盐和前药，其中Q1、Q2、Q3、R8和R9如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2009067692A1

文献信息

• In vitro chemoenzymatic and in vivo biocatalytic syntheses of new beauvericin analogues
  作者：Diana Matthes、Lennart Richter、Jane Müller、Alexander Denisiuk、Sven C. Feifel、Yuquan Xu、Patricia Espinosa-Artiles、Roderich D. Süssmuth、István Molnár

  DOI：10.1039/c2cc31669b

  日期：——

  New beauvericins have been synthesized using the nonribosomal peptide synthetase BbBEAS from the entomopathogenic fungus Beauveria bassiana. Chemical diversity was generated by in vitro chemoenzymatic and in vivo whole cell biocatalytic syntheses using either a B. bassiana mutant or an E. coli strain expressing the bbBeas gene.

  新的博维里菌素是通过来自昆虫病原真菌白僵菌的非核糖体肽合成酶BbBEAS合成的。通过使用白僵菌突变体或表达bbBeas基因的大肠杆菌菌株进行体外化学酶促和体内全细胞生物催化合成，产生了化学多样性。
• A safe and convenient method for the preparation of triflyl azide, and its use in diazo transfer reactions to primary amines
  作者：Alexander Titz、Zorana Radic、Oliver Schwardt、Beat Ernst

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.157

  日期：2006.4

  A safe and convenient method for the copper(II)-catalyzed diazo transfer from triflyl azide to primary amines is reported. By replacing CH2Cl2 by toluene the formation of hazardous side products, for example, azido-chloromethane and diazidomethane can be avoided.

  报道了一种安全方便的铜（II）催化重氮从三氟叠氮化物转移到伯胺的方法。通过用甲苯代替CH 2 Cl 2，可以避免形成危险的副产物，例如叠氮基氯甲烷和重氮基甲烷。
• Probing the carbohydrate recognition domain of E-selectin: The importance of the acid orientation in sLex mimetics
  作者：Alexander Titz、John Patton、Martin Smiesko、Zorana Radic、Oliver Schwardt、John L. Magnani、Beat Ernst

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.024

  日期：2010.1

  with additional hydrophobic substituents as neuraminic acid (Neu5Ac) replacements. This small library of antagonists derived from Huisgen-1,3-dipolar cycloadditions allows to further probe the carbohydrate recognition domain of E-selectin.

  选择素与白细胞的相互作用是早期炎症级联反应的初始事件。这种相互作用通过终端四糖唾液酸基路易斯前进X（SLE X），存在于位于内皮表面上选择素的生理配体和E-和P-选择素。阻断该过程被认为是炎性疾病的有前途的治疗方法，在炎性疾病中，过多的白细胞外流是组织损伤的原因。选择素拮抗剂通常基于sLe x作为前导结构，包含预先定向在生物活性构象中的基本药效基团。在这项工作中，我们描述了一套有竞争力的SLE的X具有羧酸药效基团的模拟物，该模拟物配备了作为神经氨酸（Neu5Ac）替代品的其他疏水取代基。衍生自Huisgen-1,3-偶极环加成物的拮抗剂的小型库可进一步探测E-选择蛋白的碳水化合物识别结构域。
• Enhanced indolinone based protein kinase inhibitors
  申请人：Liang Congxin

  公开号：US20060287381A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  Hydroxy carboxy pyrrolyl-indolinone derivatives have enhanced and unexpected drug properties as inhibitors of protein kinases and are useful in treating disorders related to abnormal protein kinase activities such as cancer. More particularly, alpha-hydroxy-omega-(2-oxo-indolylidenemethyl-pyrrole-3′-carbonyl) amino alkanoic acid and amide derivatives have enhanced and unexpected drug properties as inhibitors of protein kinases with respect to their corresponding beta-hydroxy-omega-(2-oxo-indolylidenemethyl-pyrrole-3′-carbonyl) amino alkanoic acid and amide derivatives and are useful in treating disorders related to abnormal protein kinase activities such as cancer.

  羟基羧基吡咯基吲哚酮衍生物具有增强和意外的药物特性，可以作为蛋白激酶抑制剂，用于治疗与异常蛋白激酶活性相关的疾病，如癌症。特别地，α-羟基-ω-（2-氧代吲哚亚甲基吡咯-3'-羧酰基）氨基脂肪酸和酰胺衍生物具有增强和意外的药物特性，可作为蛋白激酶抑制剂，相对于其相应的β-羟基-ω-（2-氧代吲哚亚甲基吡咯-3'-羧酰基）氨基脂肪酸和酰胺衍生物，用于治疗与异常蛋白激酶活性相关的疾病，如癌症。
• Enhanced Indolinone Based Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Liang Congxin

  公开号：US20100267719A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Alpha-hydroxy-omega-(2-oxo-indolylidenemethyl-pyrrole-3′-carbonyl)amino alkanoic acid and amide derivatives have enhanced and unexpected drug properties as inhibitors of protein kinases and are useful in treating disorders related to abnormal protein kinase activities such as cancer.

  Alpha-hydroxy-omega-(2-oxo-indolylidenemethyl-pyrrole-3′-carbonyl)amino烷基酸和酰胺衍生物具有增强和意外的药物特性，可作为蛋白激酶抑制剂用于治疗与异常蛋白激酶活性相关的疾病，如癌症。