2-Bromomethyl-dec-1-ene | 75500-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-Bromomethyl-dec-1-ene
• CAS: 75500-14-0
• 化学式: C₁₁H₂₁Br
• 分子量: 233.192
• InChiKey: DCAIDYMCUJUPFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromomethyl-dec-1-ene 在 palladium on activated charcoal bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氢气 作用下， 反应 3.0h， 生成 3,7-dimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由丁二烯与丙二酸二乙酯和乙醛的共低聚反应形成的中间体合成3,7-二甲基十五烷-2-醇

  摘要：

  丁二烯与由钯配合物催化的丙二酸二乙酯反应和丁二烯与由镍（0）配合物催化的乙醛反应的产物已用于3,7-二甲基十五烷-2-醇的两次合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83944-7
• 作为产物：
  描述：

  辛基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Bromomethyl-dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  由丁二烯与丙二酸二乙酯和乙醛的共低聚反应形成的中间体合成3,7-二甲基十五烷-2-醇

  摘要：

  丁二烯与由钯配合物催化的丙二酸二乙酯反应和丁二烯与由镍（0）配合物催化的乙醛反应的产物已用于3,7-二甲基十五烷-2-醇的两次合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83944-7

文献信息

• Discovery of a retigabine derivative that inhibits KCNQ2 potassium channels
  作者：Hai-ning Hu、Ping-zheng Zhou、Fei Chen、Min Li、Fa-jun Nan、Zhao-bing Gao

  DOI：10.1038/aps.2013.79

  日期：2013.10

  Retigabine, an activator of KCNQ2-5 channels, is currently used to treat partial-onset seizures. The aim of this study was to explore the possibility that structure modification of retigabine could lead to novel inhibitors of KCNQ2 channels, which were valuable tools for KCNQ channel studies. A series of retigabine derivatives was designed and synthesized. KCNQ2 channels were expressed in CHO cells. KCNQ2 currents were recorded using whole-cell voltage clamp technique. Test compound in extracellular solution was delivered to the recorded cell using an ALA 8 Channel Solution Exchange System. A total of 23 retigabine derivatives (HN31-HN410) were synthesized and tested electrophysiologically. Among the compounds, HN38 was the most potent inhibitor of KCNQ2 channels (its IC50 value=0.10±0.05 μmol/L), and was 7-fold more potent than the classical KCNQ inhibitor XE991. Further analysis revealed that HN38 (3 μmol/L) had no detectable effect on channel activation, but accelerated deactivation at hyperpolarizing voltages. In contrast, XE991 (3 μmol/L) did not affect the kinetics of channel activation and deactivation. The retigabine derivative HN38 is a potent KCNQ2 inhibitor, which differs from XE991 in its influence on the channel kinetics. Our study provides a new strategy for the design and development of potent KCNQ2 channel inhibitors.

  雷替加宾是一种KCNQ2-5通道激活剂，目前用于治疗部分性癫痫发作。本研究旨在探讨雷替加宾结构修饰能否产生新型KCNQ2通道抑制剂，这些抑制剂对于KCNQ通道研究具有重要价值。设计并合成了系列雷替加宾衍生物，并在CHO细胞中表达了KCNQ2通道。采用全细胞电压钳技术记录KCNQ2电流，通过ALA 8通道溶液交换系统将测试化合物送入记录细胞的外液中。共合成并电生理测试了23个雷替加宾衍生物（HN31-HN410）。其中，HN38是KCNQ2通道的最强抑制剂（其IC50值=0.10±0.05 μmol/L），效力比经典的KCNQ抑制剂XE991高出7倍。进一步分析显示，HN38（3 μmol/L）对通道激活无明显影响，但在超极化电压下加速了通道的去激活过程。相比之下，XE991（3 μmol/L）对通道激活和去激活的动力学没有影响。雷替加宾衍生物HN38是一种强效的KCNQ2通道抑制剂，其在通道动力学上的影响与XE991不同。我们的研究为设计和开发强效KCNQ2通道抑制剂提供了新策略。