(S,S)-2-bromo-thiazole-4-carboxylic acid [1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(2-carbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-amide | 1032582-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-2-bromo-thiazole-4-carboxylic acid [1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(2-carbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-amide
• CAS: 1032582-89-0
• 化学式: C₂₈H₃₃BrN₄O₄SSi
• 分子量: 629.65
• InChiKey: FKAIVZMARHZJKS-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-bromothiazole-4-carbonyl)amino]-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)propionic acid 、 L-脯氨酰胺 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 二异丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到(S,S)-2-bromo-thiazole-4-carboxylic acid [1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(2-carbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-oxo-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  噻唑基肽抗生素GE2270 A的简明全合成。

  摘要：

  由N-叔丁氧羰基保护的缬氨酸以最长的20步线性序列合成了有效的抗生素噻唑基肽GE2270 A，总产率为4.8％。关键策略是通过从2,6-二溴-3-碘吡啶开始的连续交叉偶联反应组装2,3,6-三取代吡啶核。通过3-锌的2，6-二溴吡啶的Negishi交叉偶联将完整的Southern片段安装在三噻唑的2-碘噻唑末端（87％）。在通过另一个Negishi交叉偶联金属化成锌试剂后，以截短的2-溴噻唑-4-羧酸叔丁酯形式引入代表分子北部的C-6处的取代基。整个序列的决定性步骤是将大环化成29元大环内酰胺，这是通过发生在吡啶核的C-2处的分子内Stille交叉偶联进行的，以75％的收率提供所需的产物。通过在代表GE2270 A东部的复杂二噻唑片段与3,6-二取代的2-溴吡啶之间的酰胺键形成（87％）获得所需的锡烷。最终步骤包括将丝氨酸-脯氨酸酰胺二肽附着到分子的北部（65％），形成恶唑啉环和甲硅烷基醚脱保护（总体占55％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200701823