7-phenylhepta-2,4,6-triynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 874668-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-phenylhepta-2,4,6-triynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 874668-08-3
• 化学式: C₂₇H₂₆O₁₀
• 分子量: 510.497
• InChiKey: JFJXJXCCDQPVBC-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylhepta-2,4,6-triynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到7-phenylhepta-2,4,6-triynyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of Triyne Natural Products and Glycosylated Analogues Using a Carbenoid Rearrangement

  摘要：

  通过使用卡宾类重排引入共轭炔烃框架，已从1,4-丁炔二醇合成了一系列三炔醇，经过五个步骤。其中一些三炔醇是已知的天然产物，其他则是糖苷化类似物。这条路线避免了使用不稳定和/或难以制备的末端二炔作为前体。因此，与更传统的反应路线，如Cadiot-Chodkiewicz反应和Sonogashira偶联反应相比，这种方法在程序上更具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918428
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-7-phenyl-2,4,6-heptatriyne 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-phenylhepta-2,4,6-triynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Synthesis of Triyne Natural Products and Glycosylated Analogues Using a Carbenoid Rearrangement

  摘要：

  通过使用卡宾类重排引入共轭炔烃框架，已从1,4-丁炔二醇合成了一系列三炔醇，经过五个步骤。其中一些三炔醇是已知的天然产物，其他则是糖苷化类似物。这条路线避免了使用不稳定和/或难以制备的末端二炔作为前体。因此，与更传统的反应路线，如Cadiot-Chodkiewicz反应和Sonogashira偶联反应相比，这种方法在程序上更具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918428