(2S,3R,4E)-2-hexadecanoylamino-1-phosphorylcholine-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-octadecene | 127028-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E)-2-hexadecanoylamino-1-phosphorylcholine-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-octadecene
• 英文别名: 3-O-tertbutyldimethylsilyl-N-palmitoyl-D-erythro-sphingomyelin；[(E,2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hexadecanoylamino)octadec-4-enyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 127028-37-9
• 化学式: C₄₅H₉₃N₂O₆PSi
• 分子量: 817.302
• InChiKey: CUENVJVCZJRSLQ-QVDCKBILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.81
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  96.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-2-hexadecanoylamino-1-phosphorylcholine-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-octadecene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到N-棕榈酰-D-鞘磷脂
  参考文献：
  名称：

  获得N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记衍生物的有效途径。

  摘要：

  我们在这里描述了一种实用且有效的途径来制备均相的N-棕榈酰-D-赤型-鞘磷脂及其13C标记的衍生物。通过用三苯基膦和水处理，将（2S，3R，4E）-2-叠氮基-3-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-辛二烯-1-醇1转化为鞘氨醇当量2。然后将胺2与棕榈酸偶联，得到神经酰胺衍生物3a。在随后的两个反应中，分别通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷和三甲胺生成磷酸胆碱官能团。5a中仲羟基的最终脱保护产生了所需的N-棕榈酰基-D-赤型-鞘磷脂6a。该五步合成的总产率为43％。熔点213-215℃，比旋光度α20 D ＝ + 6.8（c ＝ 1.3，CH 2 Cl 2 / MeOH 1：1）和1H-和13C-NMR数据表明合成的鞘磷脂是对映体纯的。通过采用相同的方案合成13 C-标记的衍生物6b，6c和6d。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(93)90029-3
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-十六烯醛 在 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 titanium chloride triisopropoxide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-hexadecanoylamino-1-phosphorylcholine-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-octadecene
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SYNTHESIS INTERMEDIATES FOR OBTAINING DERIVATIVES OF SPHINGOSINES, CERAMIDES AND SPHINGOMYELINS WITH GOOD YIELDS

  摘要：

  本发明的主题是公式E、E'和F的新型分子。这些分子被证明是合成中间体，非常有利于制造在1位功能化的鞘氨醇衍生物或鞘氨醯胺衍生物，收率良好，其中R1和R2是脂肪链，R3是烷基基团，R4是醇功能的保护基团。本发明的另一个主题是将F型中间体转化为G型中间体的用途，通过在锂硼氢化铝的存在下进行还原。G分子是已知的前体，可以用来获得鞘脂类或鞘磷脂。

  公开号：

  US20160083335A1

文献信息

• A useful synthesis of d-erythro-sphingomyelins
  作者：Zhengxin Dong、Jared A. Butcher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92367-0

  日期：1991.9

  A practical and efficient synthesis of N-palmitoyl-D-erythro-sphingomyelin is reported here, providing a general method for the preparation of various sphingomyelins bearing different N-acyl chains.