(1R,2S,3S,4S)-1'-tert-butyl 3-ethyl 5-((E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl)-6-methoxy-2'-oxospiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,3'-indoline]-1',3-dicarboxylate | 1392201-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-1'-tert-butyl 3-ethyl 5-((E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl)-6-methoxy-2'-oxospiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,3'-indoline]-1',3-dicarboxylate
• CAS: 1392201-42-1
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₈
• 分子量: 539.626
• InChiKey: SIRVCAKYLHEOAH-HAGKAILRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(2-ethoxy-2-oxoethylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1,2,3,4)-1'-tert-butyl 3-ethyl 5-((E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl)-6-methoxy-2'-oxospiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,3'-indoline]-1',3-dicarboxylate 、 (1R,2S,3S,4S)-1'-tert-butyl 3-ethyl 5-((E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl)-6-methoxy-2'-oxospiro[bicyclo[2.2.2]oct[5]ene-2,3'-indoline]-1',3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cross-trienamines in Asymmetric Organocatalysis

  摘要：

  Cross-conjugated trienamines are introduced as a new concept in asymmetric organocatalysis. These intermediates are applied in highly enantioselective Diels-Alder and addition reactions, providing functionalized bicyclo[2.2.2]octane compounds and gamma'-addition products, respectively. The nature of the transformations and the intermediates involved are investigated by computational calculations and NMR analysis.

  DOI：

  10.1021/ja3068269