1-(4-methoxybenzyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline phosphate | 187733-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline phosphate
• 英文别名: 1-(p-methoxybenzyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinolinium dihydrogenphosphate；Dihydrogen phosphate;1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinolin-2-ium
• CAS: 187733-48-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO*H₃O₄P
• 分子量: 353.355
• InChiKey: ITUAWGGYAPDRFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline phosphate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 O,O'-(S)-(1,1'-dinaphthyl-2,2'-diyl)-N,N'-di-(S, S)-[phenylethylphosphoramidite] 、 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(S)-1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline phosphate
  参考文献：
  名称：

  一种右美沙芬中间体的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了右美沙芬中间体(S)‑1‑(4‑甲氧基)苄基‑1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢异喹啉盐的制备工艺，它向反应釜中依次加入式(1)所示的1‑(4‑甲氧基)苄基‑3,4,5,6,7,8‑六氢异喹啉盐，金属M络合物与手性配体L*，含碘添加剂和溶剂A，用氢气将反应釜中的空气置换完全后，于10～80℃温度及1.0～6.0MPa氢气压力下进行不对称氢化反应2～24小时；反应结束后，减压浓缩回收溶剂，得(S)‑1‑(4‑甲氧基)苄基‑1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢异喹啉盐粗品；粗品用溶剂B于50～60℃温度下重结晶制得式(2)所示的(S)‑1‑(4‑甲氧基)苄基‑1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢异喹啉盐；其制备工艺路线的反应式如下： 其中HX为无机酸或有机酸。本发明的反应条件温和、实验操作简单，反应收率高、对映选择性好，制得的(S)‑1‑(4‑甲氧基)苄基‑1,2,3,4,5,6,7,8‑八氢异喹啉，收率可高达90％，ee值可高达99％。

  公开号：

  CN111333573A

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OPTISCH AKTIVEM 1-(P-METHOXYBENZYL)-1,2,3,4,5,6,7,8-OCTAHYDROISOCHINOLIN<br/>[EN] PROCESS FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE 1-(P-METHOXYBENZYL)-1,2,3,4,5,6,7,8-OCTAHYDROISOQUINOLINE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1-(P-METHOXYBENZYL)-1,2,3,4,5,6,7,8-OCTAHYDROISOQUINOLEINE OPTIQUEMENT ACTIVE
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO1997003052A1

  公开（公告）日：1997-01-30

  (DE) Optisch aktives 1-($i(p)-Methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisochinolin der Formel (I) wird durch asymmetrische Hydrierung der entsprechenden 3,4,5,6,7,8-Hexahydro-Verbindung oder des neuen 1-($i(p)-Methoxybenzyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroisochinolinium-dihydrogenphosphats in Gegenwart von chiralen Iridium-Phosphin-Komplexen hergestellt. Das Produkt ist ein Zwischenprodukt in der Synthese des antitussiven Wirkstoffs Dextromethorphan und des analgetischen Wirkstoffs Levorphanol.(EN) Optically active 1-($i(p)-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline having the formula (I) is prepared by asymmetric hydrogenation of the corresponding 3,4,5,6,7,8-hexahydro-compound or of the new 1-($i(p)-methoxybenzyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline dihydrogenated phosphate in the present of chiral iridium-phosphine complexes. This product is an intermediate product in the synthesis of cough-relieving dextromethorphanne and analgesic levorphanol.(FR) On produit de la 1-($i(p)-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoléine optiquement active de formule (I) par hydrogénation asymétrique du composé 3,4,5,6,7,8-hexahydro correspondant ou du nouveau phosphate dihydrogéné de 1-($i(p)-methoxybenzyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinoléine en présence de complexes chiraux iridium-phosphine. Ce produit est un produit intermédiaire dans la synthèse du principe actif antitussif dextrométhorphanne et du principe actif analgésique levorphanol.

  要将从 1-($i(p)-Methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢并quinolin 的相应 3,4,5,6,7,8-六元体或新制备的 1-($i(p)-Methoxybenzyl)-3,4,5,6,7,8-六元体氢化磷酸盐在带有 chirality 的 Iridium-phosphine 复合物的环境中通过 asymmetrische Hydrierung 制得。该产物是用于合成抗tract‖剂 dextromethorphan 和用于止痛剂 levorphanol 的中间产物。(EN) 通过对带有 chirality 的 Iridium-phosphine 复合物的处理，利用非对称水合可在对应六元体或新的六元体氢化磷酸盐中制造出光学活性的 1-($i(p)-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢并quinolin 的结构式 (I)。该产物是用于合成抗tract‖剂 dextromethorphan 和用于止痛剂 levorphanol 的中间产物。 (法) On produits de la 1-($i(p)-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoléine optiquement active de formule (I) par hydrogénation asymétrique du composé 3,4,5,6,7,8-hexahydro correspondant ou du nouveau phosphate dihydrogéné de 1-($i(p)-methoxybenzyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydroisoquinoléine en présence de complexes chiraux iridium-phosphine. Ce produit est un produit intermédiaire dans la synthèse du principe actif antitussif dextrométhorphanne et du principe actif analgésique levorphanol.
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OPTISCH AKTIVEM 1-(P-METHOXYBENZYL)-1,2,3,4,5,6,7,8-OCTAHYDROISOCHINOLIN
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0839135B1

  公开（公告）日：2001-10-10
• US5892044A
  申请人：——

  公开号：US5892044A

  公开（公告）日：1999-04-06