tsukubachelin | 1313481-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tsukubachelin
• 英文别名: desferri-tsukubachelin；(2S)-5-[formyl(hydroxy)amino]-N-[3-hydroxy-1-[hydroxy-[(4S)-5-[[3-hydroxy-1-[[3-hydroxy-1-[[(3R)-1-hydroxy-2-oxopiperidin-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-(methylamino)-5-oxopentyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-2-(methylamino)pentanamide
• CAS: 1313481-07-0
• 化学式: C₂₇H₄₉N₉O₁₃
• 分子量: 707.739
• InChiKey: IGLIXLYRGYBSKT-XITSEDJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  323
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-D-缬氨酰胺 、 tsukubachelin 在 水 、 氢碘酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.05h， 生成 D-Ser-D-FDVA 、 C₁₇H₂₆N₆O₇
  参考文献：
  名称：

  从 Streptomyces sp. 中分离出的一种新的铁载体。TM-34 对血管紧张素转换酶具有强效抑制活性

  摘要：

  从新分离菌株 Streptomyces sp. 的缺铁培养基中分离出一种名为 tsukubachelin 的新铁载体。TM-34。tsukubachelin 的化学结构是通过 2D NMR 和 TOF-Mass 光谱数据的解释确定的。tsukubachelin 的结构由 6 个氨基酸残基组成，包括 3 个丝氨酸，N-α-甲基-N-δ-羟基-N-δ-甲酰鸟氨酸、N-α-甲基-N-δ-羟基鸟氨酸各一个，以及环状N-羟基鸟氨酸。因为据报道结构相关的铁载体去铁-foroximithine 具有强效的血管紧张素转换酶抑制活性，所以测试了去铁-tsukubachelin 和去铁-foroximithine 的抑制活性以进行结构-活性比较。Desferri-tsukubachelin 显示出比去铁-foroximithine 强 14 倍的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100189

文献信息

• A New Siderophore Isolated from Streptomyces sp. TM-34 with Potent Inhibitory Activity Against Angiotensin-Converting Enzyme
  作者：Shinya Kodani、Mayumi Ohnishi-Kameyama、Mitsuru Yoshida、Kozo Ochi

  DOI：10.1002/ejoc.201100189

  日期：2011.6

  N-hydroxyornithine. Because the structurally related siderophore, desferri-foroximithine, was reported to have potent angiotensin-converting enzyme inhibition activity, the inhibitory activity of desferri-tsukubachelin and desferri-foroximithine were tested for structure–activity comparison. Desferri-tsukubachelin showed 14 times more potent inhibitory activity than desferri-foroximithine. This result indicates

  从新分离菌株 Streptomyces sp. 的缺铁培养基中分离出一种名为 tsukubachelin 的新铁载体。TM-34。tsukubachelin 的化学结构是通过 2D NMR 和 TOF-Mass 光谱数据的解释确定的。tsukubachelin 的结构由 6 个氨基酸残基组成，包括 3 个丝氨酸，N-α-甲基-N-δ-羟基-N-δ-甲酰鸟氨酸、N-α-甲基-N-δ-羟基鸟氨酸各一个，以及环状N-羟基鸟氨酸。因为据报道结构相关的铁载体去铁-foroximithine 具有强效的血管紧张素转换酶抑制活性，所以测试了去铁-tsukubachelin 和去铁-foroximithine 的抑制活性以进行结构-活性比较。Desferri-tsukubachelin 显示出比去铁-foroximithine 强 14 倍的抑制活性。