(E)-(R)-Undec-4-en-3-ol | 140148-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-Undec-4-en-3-ol
• 英文别名: (E,3R)-undec-4-en-3-ol
• CAS: 140148-20-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: SYPSZWCYVFGEPS-PBQZMEPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 丙醛 在 (1S)-(+)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 diethylzinc 作用下， 生成 (E)-(R)-Undec-4-en-3-ol 、 (E)-(S)-Undec-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  的催化不对称合成二次（ë） -烯丙基醇从乙炔和醛经由（1-烯基）锌的中间体。初步沟通

  摘要：

  用新鲜制备的二环己基硼烷（1摩尔当量，己烷）对脂肪族1-炔烃进行硼氢化，用Et 2 Zn或Me 2 Zn（1.05摩尔当量）处理所得的[（E）-1-烯基]硼烷5。然后加入（-）-3-外-（二甲基氨基）异冰片醇（DAIB，8 ; 0.01摩尔当量），随后加入芳香或脂族醛溶液（1摩尔当量，己烷），和用水溶液淬灭。NH 4 Cl提供的（E）-烯丙基醇6的收率通常为70-95％，对映体过量为79-98％（方案3和表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750114