2-O-acetyl-4,6-O-(S)-(1-methoxycarbonylethylidene)-3-O-methyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 156626-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-O-acetyl-4,6-O-(S)-(1-methoxycarbonylethylidene)-3-O-methyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 156626-43-6
• 化学式: C₁₅H₂₀Cl₃NO₉
• 分子量: 464.684
• InChiKey: GZYMQRPXGSSTPP-BFCJMKHBSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-4,6-O-(S)-(1-methoxycarbonylethylidene)-3-O-methyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 p-trifluoroacetamidophenyl 2-O-<3-O-<2-O-acetyl-4,6-O-(S)-(1-methoxycarbonylethylidene)-3-O-methyl-β-D-glucopyranosyl>-2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl>-endo-3,4-O-benzylidene-6-deoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌血清变种8的物种特异性糖肽脂质的含丙酮酸缩醛的三糖单元的化学合成。

  摘要：

  功能化的含丙酮酸缩醛的半抗原三糖对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-（3-O- [4,6-O-（S）-（1-甲氧羰基亚乙基）-3-O-甲基- β-D-葡萄糖吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-talopyranoside（19），是来自鸟分枝杆菌血清型8的糖脂的组分。为了制备含丙酮酸缩醛的末端单元，将苄基2-O-苄基-3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）与2,2-二（乙硫基）丙酸甲酯（1）缩合。在SO2Cl2-CF3SO3H催化剂的存在下产生苄基2-O-苄基-4,6-O-（S）-（1-甲氧羰基亚乙基）-3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7S）转化为适当取代的糖基供体2-O-乙酰基-4,6-O-（S）-（1-甲氧基羰基亚乙基）-3-O-甲基-α-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（11）。二糖糖基受体对硝基苯基内酯3,4-O-亚苄基-6-脱氧-2-O-（2,4-二-O-苄基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80059-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-4,6-O-(S)-(1-methoxycarbonylethylidene)-3-O-methyl-D-glucopyranose 在 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-O-acetyl-4,6-O-(S)-(1-methoxycarbonylethylidene)-3-O-methyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌血清变种8的物种特异性糖肽脂质的含丙酮酸缩醛的三糖单元的化学合成。

  摘要：

  功能化的含丙酮酸缩醛的半抗原三糖对三氟乙酰胺基苯基6-脱氧-2-O-（3-O- [4,6-O-（S）-（1-甲氧羰基亚乙基）-3-O-甲基- β-D-葡萄糖吡喃糖基]-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-α-L-talopyranoside（19），是来自鸟分枝杆菌血清型8的糖脂的组分。为了制备含丙酮酸缩醛的末端单元，将苄基2-O-苄基-3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（6）与2,2-二（乙硫基）丙酸甲酯（1）缩合。在SO2Cl2-CF3SO3H催化剂的存在下产生苄基2-O-苄基-4,6-O-（S）-（1-甲氧羰基亚乙基）-3-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7S）转化为适当取代的糖基供体2-O-乙酰基-4,6-O-（S）-（1-甲氧基羰基亚乙基）-3-O-甲基-α-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯（11）。二糖糖基受体对硝基苯基内酯3,4-O-亚苄基-6-脱氧-2-O-（2,4-二-O-苄基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80059-6