ethyl 2-phenyl-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate | 1312924-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate
• CAS: 1312924-40-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: YXAXIIHPRPEWFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(naphthalen-1-ylamino)-3-phenylacrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到ethyl 2-phenyl-1H-benzo[g]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基烯胺的氧化环化反应I2-催化的吲哚形成

  摘要：

  Cat。's Is：利用烯胺的分子内脱氢偶联反应，利用I 2催化合成吲哚，在无过渡金属的反应条件下，以良好或优异的收率提供了多种多官能化的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201100045

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Indoles through Tandem Ullmann-Type C–N Formation and Cross-dehydrogenative Coupling Reactions
  作者：Yue Li、Jinsong Peng、Xin Chen、Baichuan Mo、Xue Li、Peng Sun、Chunxia Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00353

  日期：2018.5.4

  Multisubstituted indoles were synthesized via a one-pot tandem copper-catalyzed Ullmann-type C–N bond formation/intramolecular cross-dehydrogenative coupling process at 130 °C in DMSO. The methodology allows practical and modular assembly of indoles in good to excellent yields from readily available aryl iodides and enamines.

  多取代的吲哚是通过一锅串联的铜催化的Ullmann型C–N键形成/分子间交叉脱氢偶联过程在DMSO中于130°C合成的。该方法允许从容易获得的芳基碘化物和烯胺中以良好或优异的产率实际和模块化地组装吲哚。
• An Oxidant-Free Strategy for Indole Synthesis via Intramolecular C–C Bond Construction under Visible Light Irradiation: Cross-Coupling Hydrogen Evolution Reaction
  作者：Cheng-Juan Wu、Qing-Yuan Meng、Tao Lei、Jian-Ji Zhong、Wen-Qiang Liu、Lei-Min Zhao、Zhi-Jun Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acscatal.6b00917

  日期：2016.7.1

  We describe here an oxidant-free strategy to synthesize indoles, i.e., under visible-light irradiation (λ = 450 nm), catalytic amounts of an iridium(III) photosensitizer and cobaloxime catalyst transform various N-aryl enamines exclusively into indoles. Our methodology affords indoles in good to excellent yields under mild reaction conditions and produces H2 as the only byproduct. Spectroscopic and

  我们在这里描述了一种无氧化剂的合成吲哚的策略，即在可见光辐射（λ= 450 nm）下，催化量的铱（III）光敏剂和钴肟催化剂将各种N-芳基烯胺专门转化为吲哚。我们的方法在温和的反应条件下，吲哚类化合物的收率高至优，并产生H 2作为唯一的副产物。光谱和电化学研究证实，所设计的系统是通过可见光催化的N-芳基烯胺的氧化，然后进行分子内自由基加成，在环境条件下平稳生成吲哚而进行的。
• Visible Light Promoted Synthesis of Indoles by Single Photosensitizer under Aerobic Conditions
  作者：Wen-Qiang Liu、Tao Lei、Zi-Qi Song、Xiu-Long Yang、Cheng-Juan Wu、Xin Jiang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01367

  日期：2017.6.16

  The construction of substituted indole skeletons is always an important concern of synthetic chemists because of its prevalent structure found in natural products and biological molecules. Here, we succeeded in preparing indoles and their derivatives from a wide variety of simple enamines via radical cyclization only with catalytic amounts of an iridium(III) photosensitizer (PS) in DMSO solution under

  取代的吲哚骨架的结构始终是合成化学家关注的重要问题，因为其天然结构存在于天然产物和生物分子中。在这里，我们仅通过在空气气氛下在DMSO溶液中催化量的铱（III）光敏剂（PS）进行自由基环化就可以成功地从多种简单的烯胺中制备吲哚及其衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基过程，以在可见光照射下完成烯胺向吲哚的转化。
• Base-promoted, CBr₄-mediated tandem bromination/intramolecular Friedel–Crafts alkylation of <i>N</i>-aryl enamines: a facile access to 1<i>H</i>- and 3<i>H</i>-indoles
  作者：Lan Zhao、Changfu Qiu、Lixin Zhao、Guangwei Yin、Fangyi Li、Chunhua Wang、Zheng Li

  DOI：10.1039/d1ob00731a

  日期：——

  is a general and highly efficient method for the synthesis of 1H- and 3H-indoles. In the presence of CBr4 and a suitable base, the cyclization of N-aryl enamines proceeds with high efficiency. Unlike previous intramolecular cross dehydrogenative coupling (CDC) of the same substrates, this process does not require the use of either a transition metal or a stoichiometric amount of oxidant. This method

  这里描述的是一种合成 1 H - 和 3 H - 吲哚的通用且高效的方法。在CBr 4和合适的碱存在下， N-芳基烯胺的环化以高效率进行。与以前的相同底物的分子内交叉脱氢偶联 (CDC) 不同，该过程不需要使用过渡金属或化学计量的氧化剂。该方法还具有操作简单、易于扩展和良好的底物耐受性等特点。对照实验表明，反应可以在简单的一锅法中以溴化和分子内傅克烷基化的串联顺序进行。
• Electrocatalytic intramolecular oxidative annulation of N-aryl enamines into substituted indoles mediated by iodides
  作者：Shan Tang、Xinlong Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c7cc00410a

  日期：——

  An electrocatalytic reaction protocol is developed for achieving intramolecular dehydrogenative annulation of N-aryl enamines. It offers a simple and efficient way for the synthesis of indoles in an undivied cell....

  开发了用于实现N-芳基烯胺的分子内脱氢环化反应的电催化反应方案。它为在未分裂的细胞中合成吲哚提供了一种简单而有效的方法。