Nutriacholate | 4651-67-6

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 利胆药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Nutriacholate
• 英文别名: (4S)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 4651-67-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₄
• 分子量: 390.6
• InChiKey: DXOCDBGWDZAYRQ-QPVZPPSOSA-N

物化性质

• 熔点：
  205°C
• 沸点：
  545.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二恶烷（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）
• LogP：
  3.48 at 20℃
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

用途

3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸是石胆酸的衍生物，石胆酸是一种作为TGR5调节剂的胆酸衍生物。

应用

3-羟基-7-氧代-5-胆烷酸是有机合成和医药研发的重要中间体，也是熊去氧胆酸合成过程中的关键步骤。

制备

通过使用次氯酸钠氧化鹅去氧胆酸，并将反应温度控制在-15°C，利用乙酸调节pH值，以甲醇为溶剂，可以制得3α羟基-7-氧代-5β-胆烷酸粗品。接下来，将该粗品制成钡盐，去除钡后，使用甲醇和水进行重结晶，最终得到高纯度的3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷。

生物活性

7-酮石胆酸（3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸）是一种可被吸收的胆汁酸，能够抑制内源性胆汁酸的生成和胆汁中胆固醇的分泌。

靶点

Human Endogenous Metabolite （人类内源代谢物）

体外研究

胆汁酸是哺乳动物胆汁的主要成分。它们是在肝脏组织中从胆固醇合成的甾醇羧酸类化合物。