Tert-butyl 3-[2-[[23-[[1,3-bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]-2-[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]methyl]propan-2-yl]carbamoyl]-33,35-difluoro-15,31-bis[4-fluoro-3,5-bis(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)phenyl]-4,10,20,26-tetraoxo-3,11,19,27-tetrazapentacyclo[27.3.1.15,9.113,17.121,25]hexatriaconta-1(32),5(36),6,8,13,15,17(35),21,23,25(34),29(33),30-dodecaene-7-carbonyl]amino]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]-2-[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]methyl]propoxy]propanoate | 1314888-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-[2-[[23-[[1,3-bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]-2-[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]methyl]propan-2-yl]carbamoyl]-33,35-difluoro-15,31-bis[4-fluoro-3,5-bis(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)phenyl]-4,10,20,26-tetraoxo-3,11,19,27-tetrazapentacyclo[27.3.1.15,9.113,17.121,25]hexatriaconta-1(32),5(36),6,8,13,15,17(35),21,23,25(34),29(33),30-dodecaene-7-carbonyl]amino]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]-2-[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]methyl]propoxy]propanoate
• CAS: 1314888-33-9
• 化学式: C₁₃₂H₁₅₈F₄N₁₀O₃₂
• 分子量: 2472.75
• InChiKey: MZUKWYOVDVZMJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  178
• 可旋转键数：
  68
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  541
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-[2-[[23-[[1,3-bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]-2-[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]methyl]propan-2-yl]carbamoyl]-33,35-difluoro-15,31-bis[4-fluoro-3,5-bis(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)phenyl]-4,10,20,26-tetraoxo-3,11,19,27-tetrazapentacyclo[27.3.1.15,9.113,17.121,25]hexatriaconta-1(32),5(36),6,8,13,15,17(35),21,23,25(34),29(33),30-dodecaene-7-carbonyl]amino]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]-2-[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]methyl]propoxy]propanoate 在 palladium on activated charcoal 、 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以64 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成凝集素中的取代基作用-探索CH-π相互作用在碳水化合物识别中的作用

  摘要：

  芳香族表面与糖基CH基团之间的接触是天然碳水化合物识别中的常见基序。这些CH-π相互作用以“合成凝集素”为模型，该凝集素采用低聚苯基单元作为非极性表面。在这里，我们报道了具有氟取代基和羟基取代联苯单元的新型合成凝集素的合成和研究，旨在探索π电子密度在碳水化合物CH-π相互作用中的作用。我们发现有证据表明，可以通过电子效应来调节识别，但是其他因素（例如腔体水合作用）也很重要，有时在确定结合强度方面占主导地位。

  DOI：

  10.1021/jo200755z
• 作为产物：
  描述：

  1-(tris{[2-(tert-butoxycarbonyl)ethoxy]methyl}methylaminocarbonyl)benzene-3,5-dicarboxylic acid bis(pentafluorophenyl) ester 、 3,5-bis-(aminomethyl)-3',5'-bis-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-4,4'-difluorobiphenyl 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 74.0h， 以17%的产率得到Tert-butyl 3-[2-[[23-[[1,3-bis[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]-2-[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]methyl]propan-2-yl]carbamoyl]-33,35-difluoro-15,31-bis[4-fluoro-3,5-bis(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)phenyl]-4,10,20,26-tetraoxo-3,11,19,27-tetrazapentacyclo[27.3.1.15,9.113,17.121,25]hexatriaconta-1(32),5(36),6,8,13,15,17(35),21,23,25(34),29(33),30-dodecaene-7-carbonyl]amino]-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]-2-[[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropoxy]methyl]propoxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成凝集素中的取代基作用-探索CH-π相互作用在碳水化合物识别中的作用

  摘要：

  芳香族表面与糖基CH基团之间的接触是天然碳水化合物识别中的常见基序。这些CH-π相互作用以“合成凝集素”为模型，该凝集素采用低聚苯基单元作为非极性表面。在这里，我们报道了具有氟取代基和羟基取代联苯单元的新型合成凝集素的合成和研究，旨在探索π电子密度在碳水化合物CH-π相互作用中的作用。我们发现有证据表明，可以通过电子效应来调节识别，但是其他因素（例如腔体水合作用）也很重要，有时在确定结合强度方面占主导地位。

  DOI：

  10.1021/jo200755z

文献信息

• Substituent Effects in Synthetic Lectins - Exploring the Role of CH−π Interactions in Carbohydrate Recognition
  作者：Nicholas P. Barwell、Anthony P. Davis

  DOI：10.1021/jo200755z

  日期：2011.8.19

  surfaces and saccharide CH groups are common motifs in natural carbohydrate recognition. These CH−π interactions are modeled in “synthetic lectins” which employ oligophenyl units as apolar surfaces. Here we report the synthesis and study of new synthetic lectins with fluoro- and hydroxy-substituted biphenyl units, designed to explore the role of π-electron density in carbohydrate CH−π interactions. We find

  芳香族表面与糖基CH基团之间的接触是天然碳水化合物识别中的常见基序。这些CH-π相互作用以“合成凝集素”为模型，该凝集素采用低聚苯基单元作为非极性表面。在这里，我们报道了具有氟取代基和羟基取代联苯单元的新型合成凝集素的合成和研究，旨在探索π电子密度在碳水化合物CH-π相互作用中的作用。我们发现有证据表明，可以通过电子效应来调节识别，但是其他因素（例如腔体水合作用）也很重要，有时在确定结合强度方面占主导地位。