(3-Methoxycarbonylpyridin-1-ium-1-yl)-(4-methylphenyl)sulfonylazanide | 1318768-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Methoxycarbonylpyridin-1-ium-1-yl)-(4-methylphenyl)sulfonylazanide
• CAS: 1318768-00-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: BWSACLBYJPIWIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Methoxycarbonylpyridin-1-ium-1-yl)-(4-methylphenyl)sulfonylazanide 在 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-(4-phenylbutan-2-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  烯烃向支链或直链烷基吡啶的区域发散转化

  摘要：

  在这里，我们报告了使用吡啶鎓盐对未活化烯烃进行可见光诱导的区域发散自由基氢化吡啶化的实用方案。这种方法提供了一个统一的合成平台来控制合成直链或支链 C4-烷基化吡啶的区域选择性。通过添加溴化四丁基铵，可以实现从反马尔科夫尼科夫产物到马尔科夫尼科夫产物的显着选择性转换。基于药物的后期功能化进一步证明了该协议的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04156
• 作为产物：
  描述：

  烟酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 2,4-二硝基苯基羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-Methoxycarbonylpyridin-1-ium-1-yl)-(4-methylphenyl)sulfonylazanide
  参考文献：
  名称：

  与N-磺酰基吡啶鎓亚胺和原位生成的N-磺酰基异喹啉鎓亚胺进行的Aryne [3 + 2]环加成反应：可能是合成吡啶并[1,2- b ]吲唑和吲唑并[3,2- a ]异喹啉的途径†

  摘要：

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob06611d

文献信息

• Aryne [3 + 2] cycloaddition with N-sulfonylpyridinium imides and in situ generated N-sulfonylisoquinolinium imides: a potential route to pyrido[1,2-b]indazoles and indazolo[3,2-a]isoquinolines
  作者：Jingjing Zhao、Pan Li、Chunrui Wu、Hongli Chen、Wenying Ai、Renhong Sun、Hailong Ren、Richard C. Larock、Feng Shi

  DOI：10.1039/c2ob06611d

  日期：——

  The aryne [3 + 2] cycloaddition process with pyridinium imides breaks the aromaticity of the pyridine ring. By equipping the imide nitrogen with a sulfonyl group, the intermediate readily eliminates a sulfinate anion to restore the aromaticity, leading to the formation of pyrido[1,2-b]indazoles. The scope and limitation of this reaction are discussed. As an extension of this chemistry, N-tosylisoquinolinium

  与吡啶鎓酰亚胺的芳烃[3 + 2]环加成过程破坏了吡啶环的芳香性。通过在酰亚胺氮上加成磺酰基，该中间体容易消除亚磺酸根阴离子以恢复芳香性，从而导致吡啶并[1,2- b ]吲唑的形成。讨论了该反应的范围和局限性。作为该化学反应的扩展，通过AgOTf催化的6-endo-dig亲电环化反应从N '-（2-炔基亚苄基）-甲苯磺酰肼原位生成的N-甲苯磺酰异喹啉鎓亚胺易于进行芳烃[3 + 2]环加成反应而制得吲哚唑[3,2- a同一锅中的]-异喹啉，为这些潜在的抗癌药提供了高效途径。
• Regiodivergent Conversion of Alkenes to Branched or Linear Alkylpyridines
  作者：Minseok Kim、Sanghoon Shin、Yejin Koo、Sungwoo Jung、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04156

  日期：2022.1.21

  Herein we report a practical protocol for the visible-light-induced regiodivergent radical hydropyridylation of unactivated alkenes using pyridinium salts. This approach provides a unified synthetic platform to control the regioselectivity of the synthesis of linear or branched C4-alkylated pyridines. A remarkable selectivity switch from the anti-Markovnikov to the Markovnikov product can be achieved

  在这里，我们报告了使用吡啶鎓盐对未活化烯烃进行可见光诱导的区域发散自由基氢化吡啶化的实用方案。这种方法提供了一个统一的合成平台来控制合成直链或支链 C4-烷基化吡啶的区域选择性。通过添加溴化四丁基铵，可以实现从反马尔科夫尼科夫产物到马尔科夫尼科夫产物的显着选择性转换。基于药物的后期功能化进一步证明了该协议的多功能性。