4,6-二溴-2-甲基-5-硝基苯胺 | 117824-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,6-二溴-2-甲基-5-硝基苯胺
• 英文名称: 4,6-dibromo-2-methyl-5-nitroaniline
• 英文别名: 2,4-dibromo-6-methyl-3-nitro-aniline；2,4-Dibrom-6-methyl-3-nitro-anilin；3.5-Dibrom-4-nitro-o-toluidin；3.5-Dibrom-4-nitro-2-amino-toluol；2,4-Dibromo-6-methyl-3-nitroaniline
• CAS: 117824-53-0
• 化学式: C₇H₆Br₂N₂O₂
• mdl: MFCD11846026
• 分子量: 309.945
• InChiKey: FXPFCDKCGCSKLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴-2-甲基-5-硝基苯胺 在 盐酸 、 硝酸 作用下， 生成 3,5-dichloro-2,4-dinitro-toluene
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Trautner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4,6-二溴-2-甲基-5-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过2-烷基硝基苯胺衍生物的闭环合成吲哚

  摘要：

  由草酸二烷基酯促进的碱诱导的环化反应，由2-烷基-3-或5-硝基苯胺的亚氨酸酯，am和仲-苯胺衍生物制备了多种硝基吲哚。结果表明，在一个简单的操作中，基本上相同的方法也可用于合成相应的硝基吲哚-3-乙醛酸酯。讨论了合成潜力，并提出了一种机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87932-1

文献信息

• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. VI. Bromination of Aromatic Amines by Use of Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Kazuhisa Inoue、Manabu Kondo、Hiroko Nakamura、Masahiro Fujikawa、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.597

  日期：1988.2

  The reaction of aromatic amines with benzyltrimethylammonium tribromide in dichloromethane–methanol containing calcium carbonate powder for 0.5 h at room temperature gave bromo-substituted aromatic amines in good yields.

  芳香胺与三溴化苄基三甲基铵在含有碳酸钙粉末的二氯甲烷-甲醇中在室温下反应 0.5 小时，以良好的收率得到溴取代的芳香胺。
• Blanksma, Chemisches Zentralblatt, 1909, vol. 80, # II, p. 1220
  作者：Blanksma

  DOI：——

  日期：——
• Morgan; Clayton, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 947
  作者：Morgan、Clayton

  DOI：——

  日期：——
• Blanksma, Chemisches Zentralblatt, 1909, vol. 80, # II, p. 1219
  作者：Blanksma

  DOI：——

  日期：——
• KAJIGAESHI, SHOJI;KAKINAMI, TAKAAKI;SHIMIZU, MICHIKAZU;TAKAHASHI, MAKOTO;+, TECHNOL. REPTS YAMAGUCHI UNIV., 4,(1988) N, C. 139-143
  作者：KAJIGAESHI, SHOJI、KAKINAMI, TAKAAKI、SHIMIZU, MICHIKAZU、TAKAHASHI, MAKOTO、+

  DOI：——

  日期：——