(RS)-ethyl 2-amino-3-(2-ethyl-5-methyl-3-oxoisoxazolin-4-yl)propionate | 127020-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (RS)-ethyl 2-amino-3-(2-ethyl-5-methyl-3-oxoisoxazolin-4-yl)propionate
• CAS: 127020-10-4
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: XQJGUVBQUHFHSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  87.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4,5-二甲基异噁唑 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 sodium 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (RS)-ethyl 2-amino-3-(2-ethyl-5-methyl-3-oxoisoxazolin-4-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  兴奋性氨基酸拮抗剂谷氨酸二乙酯的潜在杂环生物甾体的合成和单细胞药理学。

  摘要：

  已经合成了一系列谷氨酸二乙酯（GDEE）的杂环类似物，后者是中央兴奋性氨基酸受体的拮抗剂，并进行了生物学测试。（RS）-乙基α-氨基-α-（3-乙氧基异恶唑-5-基）乙酸酯（7），（RS）-乙基2-氨基-3-（3-乙氧基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸酯（16）和密切相关的类似物被合成。化合物7是天然存在的兴奋性氨基酸ibotenic酸（IBO）的二乙基衍生物，它是由3-羟基-5-甲基异恶唑（1）通过3-乙氧基异恶唑-5-基乙酸（5）及其乙酯合成的。将该酯亚硝化，然后催化还原，得到7。IBO的9的乙酯以类似方式由3-苄氧基异恶唑-5-基乙酸（8）合成。合成的兴奋性氨基酸2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）的乙基衍生物是由3-羟基-4,5-二甲基异恶唑（10）通过二乙基乙酰氨基丙二酸酯衍生物，经脱保护后可得到AMPA的3-乙氧基衍生物（15）。酯化15得到二乙基衍

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.44-0096