3'-O-acetyl-5'-O-methanesulfonyl-2'-O-methyluridine | 1352173-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-acetyl-5'-O-methanesulfonyl-2'-O-methyluridine
• CAS: 1352173-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₉S
• 分子量: 378.36
• InChiKey: IFXACSNZTVKCLY-HJQYOEGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5'-O-methanesulfonyl-2'-O-methyluridine 在 sodium azide 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5’-(4’’-(α-acetoxy-3’’’-phenoxybenzyl)triazolo)-3’-O-acetyl-5’-deoxy-2’-O-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-1,2,3-三唑连接的唾液酸转移酶抑制剂的合成和对 ST3GAL1、ST6GAL1 和 ST8SIA2 的选择性评价

  摘要：

  基于我们之前对 1,2,3-三唑连接的唾液酸转移酶抑制剂的研究，我们提出了一系列新化合物的设计和合成，这些化合物改进了母体支架的药物相似性。此外，我们还使用 STs hST3GAL1 、 hST6GAL1 和 hST8SIA2 进行了初步 SAR 研究。这项工作为选择性 ST 抑制剂的设计提供了新的见解，特别是考虑了不同的核苷衍生物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202400088
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基尿苷 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3'-O-acetyl-5'-O-methanesulfonyl-2'-O-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-1,2,3-三唑连接的唾液酸转移酶抑制剂的合成和对 ST3GAL1、ST6GAL1 和 ST8SIA2 的选择性评价

  摘要：

  基于我们之前对 1,2,3-三唑连接的唾液酸转移酶抑制剂的研究，我们提出了一系列新化合物的设计和合成，这些化合物改进了母体支架的药物相似性。此外，我们还使用 STs hST3GAL1 、 hST6GAL1 和 hST8SIA2 进行了初步 SAR 研究。这项工作为选择性 ST 抑制剂的设计提供了新的见解，特别是考虑了不同的核苷衍生物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202400088

文献信息

• Activity of siRNAs with 2-Thio-2′-<i>O</i>-Methyluridine Modification in Mammalian Cells
  作者：Thazha P. Prakash、Nishant Naik、Namir Sioufi、Balkrishen Bhat、Eric E. Swayze

  DOI：10.1080/15257770903316145

  日期：2009.10.28

  In a search to identify chemical modifications to improve the properties of siRNA, we ham investigated the effect of the 2'-O-methyl-2-thiouridine modification on the biological activity of siRNA. Our results indicate that judicious placement of 2'-O-methyl-thiouridine residues could lead to modified siRNA with activity in mammalian cells.