(5S,6R)-2-Benzenesulfonyl-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-dihydro-pyran-3-one | 850753-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R)-2-Benzenesulfonyl-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-dihydro-pyran-3-one
• 英文别名: (5S,6R)-2-(benzenesulfonyl)-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-one
• CAS: 850753-04-7
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆S
• 分子量: 466.555
• InChiKey: AZQADTLEKUEVFE-LHJLODMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-2-Benzenesulfonyl-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-dihydro-pyran-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 Acetic acid (R)-((5S,6R)-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式多环醚骨架α-螺旋模拟支架的设计与合成

  摘要：

  受强力海洋毒素的共同骨骼特征的启发，设计了梯状多环醚支架，作为合成结构明确的α-螺旋模拟物的基础。提出了合成反式6/6/6/6/6五环醚骨架的合成方法，该方法涉及经由SmI 2介导的α-磺酰基酮与醛的偶联反应，四氢吡喃环的迭代组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.039
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 RhCl(PPh₃)3 三乙基硅烷 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5S,6R)-2-Benzenesulfonyl-5-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  反式多环醚骨架α-螺旋模拟支架的设计与合成

  摘要：

  受强力海洋毒素的共同骨骼特征的启发，设计了梯状多环醚支架，作为合成结构明确的α-螺旋模拟物的基础。提出了合成反式6/6/6/6/6五环醚骨架的合成方法，该方法涉及经由SmI 2介导的α-磺酰基酮与醛的偶联反应，四氢吡喃环的迭代组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.039