methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-β-D-allopyranoside | 151802-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-β-D-allopyranoside
• CAS: 151802-93-6
• 化学式: C₂₁H₂₃FO₅
• 分子量: 374.409
• InChiKey: FOVDFVUEDTYUDZ-UCGFNCKJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-β-D-allopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以21%的产率得到methyl 2,4-di-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of Reductive Cleavage of Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-deoxyhexopyranosides Containing Fluorine at the 2- or 3-Position with LiAlH₄–AlCl₃

  摘要：

  甲基 3-脱氧-β-d-阿拉伯苷、3-脱氧-α-d-核苷和 2-O-苄基-3-脱氧-α-d-核六吡喃糖苷的 4,6-O-亚苄基衍生物与 LiAlH4 和 AlCl3 按 4 : 4 的摩尔比进行还原开环反应，得到 4-和 6-O-苄基衍生物，比例为 7 : 3。甲基 4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-氟-α-d-阿拉伯和 β-d-核吡喃糖苷与甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-α-d-葡糖和 β-d-全吡喃糖苷反应的产物比分别为 3:2、2:3、1:1 和 3:7。然而，当试剂的摩尔比为 2 : 4 时，上述所有 4,6-O-亚苄基衍生物反应的产物比约为 4 : 1。本文讨论了 C-2 或 C-3 上的氟以及 LiAlH4 和 AlCl3 的摩尔比对 4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷还原裂解反应的区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2061
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of Reductive Cleavage of Methyl 4,6-O-Benzylidene-3-deoxyhexopyranosides Containing Fluorine at the 2- or 3-Position with LiAlH₄–AlCl₃

  摘要：

  甲基 3-脱氧-β-d-阿拉伯苷、3-脱氧-α-d-核苷和 2-O-苄基-3-脱氧-α-d-核六吡喃糖苷的 4,6-O-亚苄基衍生物与 LiAlH4 和 AlCl3 按 4 : 4 的摩尔比进行还原开环反应，得到 4-和 6-O-苄基衍生物，比例为 7 : 3。甲基 4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-氟-α-d-阿拉伯和 β-d-核吡喃糖苷与甲基 2-O-苄基-4,6-O-亚苄基-3-脱氧-3-氟-α-d-葡糖和 β-d-全吡喃糖苷反应的产物比分别为 3:2、2:3、1:1 和 3:7。然而，当试剂的摩尔比为 2 : 4 时，上述所有 4,6-O-亚苄基衍生物反应的产物比约为 4 : 1。本文讨论了 C-2 或 C-3 上的氟以及 LiAlH4 和 AlCl3 的摩尔比对 4,6-O-亚苄基吡喃己糖苷还原裂解反应的区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2061