(2Z,6E)-1-benzyloxy-10-iodo-3,8,8-trimethyldeca-2,6-diene | 57074-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,6E)-1-benzyloxy-10-iodo-3,8,8-trimethyldeca-2,6-diene
• CAS: 57074-09-6
• 化学式: C₂₀H₂₉IO
• 分子量: 412.354
• InChiKey: MMYOHRWHMCNWMA-VWCYKIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E)-1-benzyloxy-10-iodo-3,8,8-trimethyldeca-2,6-diene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-五甲基-11-亚甲基-2,6,13,17-十九四烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  合成中基于亚砜的消除反应。第1部分。

  摘要：

  氟化物诱导的β-苯基磺酰基硅烷的消除和β-氧基砜的还原的消除是合成月桂烯醇[（2 Z，6 E，13 E）-3,8,8,14的关键烯烃形成反应，18-五甲基-11-亚甲基壬二醇-2,6,13,17-丁烯-1-醇]。

  DOI：

  10.1039/p19830001777
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (4E,8Z)-10-benzyloxy-3,3,8-trimethyl-deca-4,8-dienyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到(2Z,6E)-1-benzyloxy-10-iodo-3,8,8-trimethyldeca-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  合成中基于亚砜的消除反应。第1部分。

  摘要：

  氟化物诱导的β-苯基磺酰基硅烷的消除和β-氧基砜的还原的消除是合成月桂烯醇[（2 Z，6 E，13 E）-3,8,8,14的关键烯烃形成反应，18-五甲基-11-亚甲基壬二醇-2,6,13,17-丁烯-1-醇]。

  DOI：

  10.1039/p19830001777

文献信息

• Sulphone-based elimination reactions in synthesis. Part 2. Diumycinol
  作者：Philip Kocienski、Michael Todd

  DOI：10.1039/p19830001783

  日期：——

  Diumycinol [2(Z), 6(E)-12-(2-methylene-6,6-dimethyl-1-cyclohexyl)-11-methylene-3,8,8-trimethyldodeca-2,6-dien-1-ol], a hydrolytic product of the antibiotic diumycin, was assembled from three fragments: 1-(2-phenylsulphonylethyl)-2-methylene-6,6-dimethylcyclohexane (28), 3-(2-iodoethyl)-3-methyloxetane (39), and (Z)-1-benzyloxy-6-phenylsulphonyl-3-methylhex-2-ene (3). An efficient synthesis of 2-methylene-6

  地霉素[2（Z），6（E）-12-（2-亚甲基-6,6-二甲基-1-环己基）-11-亚甲基-3,8,8-三甲基十二烷基-2,6-二烯-1-抗生素yycin的水解产物ol]由三个片段组装而成：1-（2-苯基磺酰基乙基）-2-亚甲基-6,6-二甲基环己烷（28），3-（2-碘乙基）-3-甲基氧杂环丁烷（ 39），和（Z）-1-苄氧基-6-苯基磺酰基-3-甲基己基-2-烯（3）。通过3,3-二甲基环己-1-烯基甲氧基甲基-锂的[2,3]σ重排可实现2-亚甲基-6,6-二甲基环己基甲醇（15）（γ-环香叶醇）的有效合成。
• Total synthesis of (+-)-diumycinol
  作者：Paul A. Grieco、Yukio Masaki、Dena Boxler

  DOI：10.1021/jo00903a035

  日期：1975.7