N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-hydroxybenzyl)-2-(4-iodo-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethylamine | 1043869-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-hydroxybenzyl)-2-(4-iodo-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethylamine
• CAS: 1043869-10-8
• 化学式: C₂₁H₂₆INO₅
• 分子量: 499.346
• InChiKey: MKJLAHMCIRHELQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-hydroxybenzyl)-2-(4-iodo-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethylamine 、 甲基碘化物 [3H] 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-[3H-OCH3]-methoxybenzyl)-2-(2-[3H-OCH3]methoxy-5-methoxy-4-iodophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  高比活性氚标记的 N-（2-甲氧基苄基）-2,5-二甲氧基-4-碘苯乙胺 (INBMeO)：一种高亲和力 5-HT2A 受体选择性激动剂放射性配体。

  摘要：

  标题化合物 ([3H]INBMeO) 是通过 t-BOC 保护的二酚前体的 O,O-二甲基化反应制备的，不使用载体在 DMF 中添加氚化碘甲烷和 K(2)CO(3)。去除t-BOC保护基并通过HPLC纯化，总产率为43%，放射化学纯度为99%，比活为164Ci/mmol。新的放射性配体适用于标记两个异源细胞系中的人类 5-HT(2A) 受体，并且具有比 [(3)H] ketanserin 高约 20 倍的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.050
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxybenzyl)-2-(4-iodo-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethylamine 、 二碳酸二叔丁酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54.9%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(2-hydroxybenzyl)-2-(4-iodo-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  高比活性氚标记的 N-（2-甲氧基苄基）-2,5-二甲氧基-4-碘苯乙胺 (INBMeO)：一种高亲和力 5-HT2A 受体选择性激动剂放射性配体。

  摘要：

  标题化合物 ([3H]INBMeO) 是通过 t-BOC 保护的二酚前体的 O,O-二甲基化反应制备的，不使用载体在 DMF 中添加氚化碘甲烷和 K(2)CO(3)。去除t-BOC保护基并通过HPLC纯化，总产率为43%，放射化学纯度为99%，比活为164Ci/mmol。新的放射性配体适用于标记两个异源细胞系中的人类 5-HT(2A) 受体，并且具有比 [(3)H] ketanserin 高约 20 倍的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.050