N-cyclohexylcyclohexanamine;(2S)-2-(2,2-dimethylhex-5-enoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid | 1184176-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylcyclohexanamine;(2S)-2-(2,2-dimethylhex-5-enoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 1184176-88-2
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 466.705
• InChiKey: DHZHCWHWCPXCHQ-RFVHGSKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylcyclohexanamine;(2S)-2-(2,2-dimethylhex-5-enoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid 在 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 5.0~100.0 ℃ 、377.13 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (1R,21S,24S)-21-tert-butyl-16,16-dimethyl-3,19,22-trioxo-2,18-dioxa-4,20,23-triazatetracyclo[21.2.1.1(4,7).0(6,11)]heptacosa-6,8,10-triene-24-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Vaniprevir（MK-7009）的合成：内酰胺化以制备22成员的大环化合物

  摘要：

  描述了22成员大环MK-7009的实用合成方法的开发。评估了各种闭环策略，包括闭环复分解，分子间钯催化的交叉偶联和大内酰胺化。发现在相对较高的反应浓度下，通过大内酰胺化进行的闭环可得到最高的收率。报道了成环步骤的优化和至MK-7009途中关键中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo2011494
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethylhex-5-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-cyclohexylcyclohexanamine;(2S)-2-(2,2-dimethylhex-5-enoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Vaniprevir（MK-7009）的合成：内酰胺化以制备22成员的大环化合物

  摘要：

  描述了22成员大环MK-7009的实用合成方法的开发。评估了各种闭环策略，包括闭环复分解，分子间钯催化的交叉偶联和大内酰胺化。发现在相对较高的反应浓度下，通过大内酰胺化进行的闭环可得到最高的收率。报道了成环步骤的优化和至MK-7009途中关键中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo2011494
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,4R)-4-[[(4-溴-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)羰基]氧基]-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯 、 N-cyclohexylcyclohexanamine;(2S)-2-(2,2-dimethylhex-5-enoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid 在 N-cyclohexylcyclohexanamine;(2S)-2-(2,2-dimethylhex-5-enoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid 作用下， 以96的产率得到(2S)-2-[[6-[2-[(3R,5S)-5-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]oxycarbonyl-1,3-dihydroisoindol-4-yl]-2,2-dimethylhexoxy]carbonylamino]-3,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING PROTEASE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE PROTÉASE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明涉及合成过程，用于制备宏环化合物的公式（I），该化合物可用作丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的抑制剂，并在治疗由丙型肝炎病毒引起的疾病方面具有应用。本发明还包括在所述合成过程中有用的中间体及其制备方法。

  公开号：

  WO2011025849A1

文献信息

• HCV NS3 protease inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07470664B2

  公开（公告）日：2008-12-30

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式(I)的大环化合物，它们可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及用于治疗或预防HCV感染的用途。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING PROTEASE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE PROTÉASE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011025849A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to synthetic processes useful in the preparation of macrocyclic compounds of Formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease and have application in the treatment of conditions caused by the hepatitis C virus. The present invention also encompasses intermediates useful in the disclosed synthetic processes and the methods of their preparation.

  本发明涉及合成过程，用于制备宏环化合物的公式（I），该化合物可用作丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的抑制剂，并在治疗由丙型肝炎病毒引起的疾病方面具有应用。本发明还包括在所述合成过程中有用的中间体及其制备方法。
• Processes for preparing protease inhibitors of hepatitis C virus
  申请人：Song Zhiguo Jake

  公开号：US08637449B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  The present invention relates to synthetic processes useful in the preparation of macrocyclic compounds of Formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease and have application in the treatment of conditions caused by the hepatitis C virus. The present invention also encompasses intermediates useful in the disclosed synthetic processes and the methods of their preparation.

  本发明涉及合成过程，用于制备式(I)的大环化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的抑制剂，并在治疗由丙型肝炎病毒引起的疾病中应用。本发明还包括在所述合成过程中有用的中间体及其制备方法。
• WO2007016441A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007015855A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——