N-cyclohexylcyclohexanamine;(2S)-2-(2,2-dimethylhex-5-enoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid | 1184176-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylcyclohexanamine;(2S)-2-(2,2-dimethylhex-5-enoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid
• CAS: 1184176-88-2
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 466.705
• InChiKey: DHZHCWHWCPXCHQ-RFVHGSKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylcyclohexanamine;(2S)-2-(2,2-dimethylhex-5-enoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid 在 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 5.0~100.0 ℃ 、377.13 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 (1R,21S,24S)-21-tert-butyl-16,16-dimethyl-3,19,22-trioxo-2,18-dioxa-4,20,23-triazatetracyclo[21.2.1.1(4,7).0(6,11)]heptacosa-6,8,10-triene-24-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Vaniprevir（MK-7009）的合成：内酰胺化以制备22成员的大环化合物

  摘要：

  描述了22成员大环MK-7009的实用合成方法的开发。评估了各种闭环策略，包括闭环复分解，分子间钯催化的交叉偶联和大内酰胺化。发现在相对较高的反应浓度下，通过大内酰胺化进行的闭环可得到最高的收率。报道了成环步骤的优化和至MK-7009途中关键中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo2011494
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethylhex-5-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-cyclohexylcyclohexanamine;(2S)-2-(2,2-dimethylhex-5-enoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Vaniprevir（MK-7009）的合成：内酰胺化以制备22成员的大环化合物

  摘要：

  描述了22成员大环MK-7009的实用合成方法的开发。评估了各种闭环策略，包括闭环复分解，分子间钯催化的交叉偶联和大内酰胺化。发现在相对较高的反应浓度下，通过大内酰胺化进行的闭环可得到最高的收率。报道了成环步骤的优化和至MK-7009途中关键中间体的合成。

  DOI：

  10.1021/jo2011494
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,4R)-4-[[(4-溴-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)羰基]氧基]-1,2-吡咯烷二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯 、 N-cyclohexylcyclohexanamine;(2S)-2-(2,2-dimethylhex-5-enoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid 在 N-cyclohexylcyclohexanamine;(2S)-2-(2,2-dimethylhex-5-enoxycarbonylamino)-3,3-dimethylbutanoic acid 作用下， 以96的产率得到(2S)-2-[[6-[2-[(3R,5S)-5-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]oxycarbonyl-1,3-dihydroisoindol-4-yl]-2,2-dimethylhexoxy]carbonylamino]-3,3-dimethylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING PROTEASE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE PROTÉASE DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明涉及合成过程，用于制备宏环化合物的公式（I），该化合物可用作丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的抑制剂，并在治疗由丙型肝炎病毒引起的疾病方面具有应用。本发明还包括在所述合成过程中有用的中间体及其制备方法。

  公开号：

  WO2011025849A1

文献信息

• Hepatitis C virus inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08163921B2

  公开（公告）日：2012-04-24

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  公开了具有一般式的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含该化合物的组合物和使用该化合物抑制丙型肝炎病毒的方法。
• HCV NS3 protease inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07470664B2

  公开（公告）日：2008-12-30

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及公式(I)的大环化合物，它们可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，其合成以及用于治疗或预防HCV感染的用途。
• Processes for preparing protease inhibitors of hepatitis C virus
  申请人：Song Zhiguo Jake

  公开号：US08637449B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  The present invention relates to synthetic processes useful in the preparation of macrocyclic compounds of Formula (I) that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS3 protease and have application in the treatment of conditions caused by the hepatitis C virus. The present invention also encompasses intermediates useful in the disclosed synthetic processes and the methods of their preparation.

  本发明涉及合成过程，用于制备式(I)的大环化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒NS3蛋白酶的抑制剂，并在治疗由丙型肝炎病毒引起的疾病中应用。本发明还包括在所述合成过程中有用的中间体及其制备方法。
• WO2007016441A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007015855A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——