2-benzyl-5-nitrobenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one | 1256846-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-benzyl-5-nitrobenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Benzyl-5-nitro-1,2-benzoselenazol-3-one；2-benzyl-5-nitro-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 1256846-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃Se
• 分子量: 333.205
• InChiKey: KDDCOCWNAZTGJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-氯-5-硝基苯甲酰胺 在 selenium 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-benzyl-5-nitrobenzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed Efficient Synthetic Methodology for Ebselen and Related Se−N Heterocycles

  摘要：

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of biologically important ebselen and related analogues containing a Se-N bond has been developed. This is the first report of a catalytic process of selenation and Se-N bond formation reaction. Copper-catalyzed reaction tolerates functional groups such as amides, hydroxyls, ethers, nitro, fluorides, and chlorides. The best results are obtained by using a combination of potassium carbonate as a base, Iodo- or bromo-arylamide substrates, selenium powder, and copper iodide catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol102027j