8-<1-<(2,3-epoxypropoxy)imino>ethyl>-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine | 127630-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8-<1-<(2,3-epoxypropoxy)imino>ethyl>-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 127630-42-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: XNTGJAKXWMKLMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-3-sulfamoylbenzyl)ethylenediamine 、 8-<1-<(2,3-epoxypropoxy)imino>ethyl>-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到4-Chloro-N-(2-{2-hydroxy-3-[1-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-8-yl)-eth-(E)-ylideneaminooxy]-propylamino}-ethyl)-3-sulfamoyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Symbiotic approach to drug design: N-[(4-chloro-3-sulfamoylbenzamido)-ethyl]propanolamine derivatives as β-adrenergic blocking agents with diuretic activity

  摘要：

  A series of oxypropanolamines and iminoxypropanolamines, in which the aminic substituent was the 2-(4-chloro-3-sulfamoylbenzamido)-ethyl group, were synthesized as potential beta-blocker/diuretic agents. All of these compounds were tested for beta-1-adrenoceptor affinity and beta-blocking potency. For the most active compounds, diuretic and antihypertensive properties as well as affinity for alpha-1-adrenoceptors were also investigated. Compounds 4 and 10 were found to display contemporaneously beta-blocking, diuretic and antihypertensive activities.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90098-8
• 作为产物：
  描述：

  S-(2-nitro-6-acetyl)-phenylthioglycolic acid 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-<1-<(2,3-epoxypropoxy)imino>ethyl>-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-adrenergic blocking activity of 1,4-benzothiazine oxime ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90051-2