N-(4-chloro-3-sulfamoylbenzyl)ethylenediamine | 136291-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-3-sulfamoylbenzyl)ethylenediamine
• 英文别名: 2-(4-chloro-3-sulfamoylbenzamido)ethylamine；N-(2-aminoethyl)-4-chloro-3-sulfamoylbenzamide
• CAS: 136291-81-1
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃O₃S
• 分子量: 277.732
• InChiKey: XHQFDPBWJPBSAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-3-sulfamoylbenzyl)ethylenediamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-chloro-N-[2-[[4-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-methylhexyl]amino]ethyl]-3-sulfamoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Some New Analogues of Verapamil and Mepamil. Synthesis and Basic Pharmacological Properties

  摘要：

  一些新的维拉帕米（Ia）和美帕米（Ib）的类似物，属于芳基烷胺型钙拮抗剂，已经合成并进行心血管活性筛选。基本结构进行了修改：a）在苯环上，连接到季铵碳上，b）在烷基团上，连接到季铵碳上，c）在烷基氨基团上，连接到n-丙基片段的位置3。除了2-(2-氯苯基)-2-异丙基-5-(N-甲基同位素香豆酰胺)戊腈（VIa）外，所有合成的化合物表现出较低的降压活性，低于母化合物维拉帕米。

  DOI：

  10.1135/cccc19921967
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-chloro-3-sulfamoylbenzoate 、 乙二胺 反应 24.0h， 以32%的产率得到N-(4-chloro-3-sulfamoylbenzyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Some New Analogues of Verapamil and Mepamil. Synthesis and Basic Pharmacological Properties

  摘要：

  一些新的维拉帕米（Ia）和美帕米（Ib）的类似物，属于芳基烷胺型钙拮抗剂，已经合成并进行心血管活性筛选。基本结构进行了修改：a）在苯环上，连接到季铵碳上，b）在烷基团上，连接到季铵碳上，c）在烷基氨基团上，连接到n-丙基片段的位置3。除了2-(2-氯苯基)-2-异丙基-5-(N-甲基同位素香豆酰胺)戊腈（VIa）外，所有合成的化合物表现出较低的降压活性，低于母化合物维拉帕米。

  DOI：

  10.1135/cccc19921967

文献信息

• Symbiotic approach to drug design: N-[(4-chloro-3-sulfamoylbenzamido)-ethyl]propanolamine derivatives as β-adrenergic blocking agents with diuretic activity
  作者：V Cecchetti、F Schiaffella、O Tabarrini、W Zhou、A Fravolini、A Goi、G Bruni、G Segre

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90098-8

  日期：1991.6

  A series of oxypropanolamines and iminoxypropanolamines, in which the aminic substituent was the 2-(4-chloro-3-sulfamoylbenzamido)-ethyl group, were synthesized as potential beta-blocker/diuretic agents. All of these compounds were tested for beta-1-adrenoceptor affinity and beta-blocking potency. For the most active compounds, diuretic and antihypertensive properties as well as affinity for alpha-1-adrenoceptors were also investigated. Compounds 4 and 10 were found to display contemporaneously beta-blocking, diuretic and antihypertensive activities.