2-bromo-1,3-dimethyl-5-phenoxybenzene | 1039387-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,3-dimethyl-5-phenoxybenzene
• CAS: 1039387-76-2
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO
• 分子量: 277.161
• InChiKey: ZYZQWDCYJIFWEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3-dimethyl-5-phenoxybenzene 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  控制 Ibrutinib 关于其杂二芳基轴的构象以提高 BTK 选择性

  摘要：

  Ibrutinib 是一种共价 BTK 抑制剂，已被批准用于多种肿瘤适应症。Ibrutinib 对许多激酶具有显着的脱靶活性，通常会导致患者发生不良事件。虽然药物化学方面的努力导致了更具选择性的第二代 BTK 抑制剂，但仍然需要新的策略来快速提高激酶抑制剂的选择性。对 PDB 数据的分析表明，依鲁替尼以与依鲁替尼预测的低能量构象范围正交的二面构象结合 BTK。一系列基态构象向正交性转变的类似物的合成导致发现了具有两个并入邻位的类似物- 具有显着增加的 BTK 选择性的甲基。这项工作表明，关于预期阻转异构轴的构象控制代表了一种快速编程化合物对给定目标的选择性的策略。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00523
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲酚 、 苯硼酸 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以48 %的产率得到2-bromo-1,3-dimethyl-5-phenoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  控制 Ibrutinib 关于其杂二芳基轴的构象以提高 BTK 选择性

  摘要：

  Ibrutinib 是一种共价 BTK 抑制剂，已被批准用于多种肿瘤适应症。Ibrutinib 对许多激酶具有显着的脱靶活性，通常会导致患者发生不良事件。虽然药物化学方面的努力导致了更具选择性的第二代 BTK 抑制剂，但仍然需要新的策略来快速提高激酶抑制剂的选择性。对 PDB 数据的分析表明，依鲁替尼以与依鲁替尼预测的低能量构象范围正交的二面构象结合 BTK。一系列基态构象向正交性转变的类似物的合成导致发现了具有两个并入邻位的类似物- 具有显着增加的 BTK 选择性的甲基。这项工作表明，关于预期阻转异构轴的构象控制代表了一种快速编程化合物对给定目标的选择性的策略。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00523

文献信息

• [EN] SELECTIVE BTK IRREVERSIBLE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IRRÉVERSIBLES DE BTK SÉLECTIFS
  申请人：SAN DIEGO STATE UNIV FOUNDATION

  公开号：WO2020263822A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The invention provides a series of conformationally stable and selective, irreversible kinase inhibitors, and methods of using the kinase inhibitors. The effect of atropisomerism on kinase selectivity was assessed, finding improved selectivity compared to rapidly interconverting parent compounds. The compounds herein are atropisomers having increased kinase selectivity and are for use in treating conditions that benefit from selective BTK kinase inhibition.

  该发明提供了一系列构象稳定且选择性的不可逆激酶抑制剂，以及使用这些激酶抑制剂的方法。评估了对激酶选择性的扭曲异构体作用，发现相比于快速相互转化的母体化合物，选择性得到了改善。本文化合物为具有增加激酶选择性的扭曲异构体，可用于治疗受益于选择性BTK激酶抑制的疾病。
• EP1602645
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Conformational analyses of thiirane-based gelatinase inhibitors
  作者：Mijoon Lee、Dusan Hesek、Qicun Shi、Bruce C. Noll、Jed F. Fisher、Mayland Chang、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.131

  日期：2008.5

  SB-3CT is a thiirane-containing inhibitor of the gelatinase class of matrix metalloprotease enzymes. In support of the mechanistic study of this inhibition, the conformational analyses of SB-3CT (and of two methyl-substituted derivatives) were undertaken using X-ray crystallography and molecular dynamics simulation. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.