methyl (R)-2-(((Z)-3-(((R)-1-methoxy-3-((4-methylbenzyl)thio)-1-oxopropan-2-yl)amino)allylidene)amino)-3-((4-methylbenzyl)thio)propanoate | 1225187-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-(((Z)-3-(((R)-1-methoxy-3-((4-methylbenzyl)thio)-1-oxopropan-2-yl)amino)allylidene)amino)-3-((4-methylbenzyl)thio)propanoate
• CAS: 1225187-71-2
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₄S₂
• 分子量: 514.71
• InChiKey: ORFVHSBWYMFXBC-YAGWABPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 methyl (2R)-2-amino-3-[(4-methylphenyl)methylsulfanyl]propanoate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.17h， 以74%的产率得到methyl (R)-2-(((Z)-3-(((R)-1-methoxy-3-((4-methylbenzyl)thio)-1-oxopropan-2-yl)amino)allylidene)amino)-3-((4-methylbenzyl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一类新型席夫氏碱：合成，慢性疼痛的治疗作用，抗炎和3D QSAR分析

  摘要：

  为了发现用于治疗慢性疼痛的镇痛药，使用了17种新型席夫碱，由1,1,3,3，-四甲氧基丙烷和氨基酸甲酯制备了N，N '-（Z-亚芳基-1,3-二基）双氨基酸甲酯。在甩尾小鼠模型上口服施用20μmol/ kg的这些Schiff碱，镇痛作用在给药后30分钟开始，在给药后达到最大120分钟，并且在180分钟时仍观察到这种作用。在二甲苯诱导的耳部水肿小鼠模型中，这些席夫碱的20μmol/ kg表现出理想的抗炎症作用。因此，本发明的希夫氏碱能够治疗炎症引起的慢性疼痛。用3D QSAR解释了这些席夫氏碱的氨基酸残基的侧链对镇痛活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.075