2-(3,3-difluoroallyl)isoindoline-1,3-dione | 1428154-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,3-difluoroallyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3,3-Difluoroprop-2-en-1-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-(3,3-difluoroprop-2-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1428154-33-9
• 化学式: C₁₁H₇F₂NO₂
• 分子量: 223.179
• InChiKey: IKMXFNHLNRXSDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,3-difluoroallyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,3-difluoroprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  二氟烯烃的区域选择性和对映选择性溴环化作为获得含四取代二氟亚甲基立构中心的策略

  摘要：

  过去几十年来，含二氟亚甲基的化合物因其能够模拟传统官能团的生物功能，同时提供 CF 键赋予的多种药理益处而引起了广泛的研究兴趣。我们报告了一种通过手性阴离子相转移催化实现二氟烯烃的区域选择性和对映选择性溴环化来获得含 RCF2Br 杂环的新策略。通过合成依非韦伦（一种用于治疗艾滋病毒的药物）的类似物，突显了这种方法的实用性。此外，通过对各种对映体富集的含α,α-二氟亚甲基的产物进行官能化，展示了CF2Br中间体的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02331
• 作为产物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 、 二溴二氟甲烷 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到2-(3,3-difluoroallyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的宝石二氟烯烃的氟芳基化

  摘要：

  据报道，钯-催化的宝石-二氟烯烃与芳基卤化物的氟代芳基化。通过原位服用的优点产生α-CF 3 -benzylsilver中间体从亲核加成氟化银于衍生宝石-difluoroalkenes，这种策略绕过使用强碱的，从而使为准备访问温和和通用合成方法非对称α，α-二取代的三氟乙烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201705321

文献信息

• Conformationally restricted pyrrolidines by intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions
  作者：Diego A. Fort、Thomas J. Woltering、Matthias Nettekoven、Henner Knust、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c3cc40757h

  日期：——

  Intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions of diversely substituted N-Boc protected 4-(allylaminomethyl)-2(5H)-furanones resulted in rigid products (53–75%) with three spatially defined positions for further functionalisation.

  多种取代的N-Boc保护的4-(烯丙胺甲基)-2(5H)-呋喃酮的分子内[2+2]光环加成反应，产生具有三个空间上定义的位置供进一步功能化的高刚性产物（53-75%）。
• Selective 1,2‐Hydroarylation(Alkenylation) of <i>gem</i>‐Difluoroalkenes to Access (−CF₂H) Motifs
  作者：Leroy Qi Hao Lin、Ángel Rentería‐Gómez、Robert T. Martin、Ying‐Qi Zhang、Kelvin Zhi Wei Ong、Adam B. Parris、Osvaldo Gutierrez、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202317935

  日期：2024.2.12

  bulky NHC-nickel catalyst promoted site-selective hydroarylation(alkenylation) of gem-difluoroalkenes by coupling with organotriflates(bromides) and sodium 1-phenylethoxide as hydride source to furnish products containing CF2H-substituted carbon centers. Experimental and computational studies shed light on the non-radical mechanism and the metal alkoxide's role in facilitating the reaction.

  空间庞大的NHC-镍催化剂通过与有机三氟甲磺酸酯（溴化物）和1-苯乙醇钠作为氢化物源偶联，促进偕二氟烯烃的位点选择性加氢芳基化（烯基化），以提供含有CF 2 H取代碳中心的产物。实验和计算研究揭示了非自由基机理和金属醇盐在促进反应中的作用。