N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-3-pyridin-2-ylbutanamide | 1176200-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-3-pyridin-2-ylbutanamide
• CAS: 1176200-61-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: MLEZPDBLPXHXJG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-3-pyridin-2-ylbutanamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到N-[(1S)-1-(methoxymethyl)-2-methylpropyl]-4-pyridin-2-ylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  分子内吡啶活化-脱芳香化反应：高度立体选择性合成多取代的吲哚并idine啶和喹喔啉idine

  摘要：

  描述了前所未有的分子内吡啶活化-不对称脱芳香化反应。该方法以优异的产率以及高度的区域和非对映选择性的方式产生5-取代的吲哚并立核苷和6-取代的喹啉并立核苷。提出了反式吲哚并立啶生物碱的正式合成方法，以及形成C-5季铵盐中心的一些初步结果。

  DOI：

  10.1021/ol901264f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(pyridin-2-yl)butanoate 、 L-缬氨醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-3-pyridin-2-ylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  分子内吡啶活化-脱芳香化反应：高度立体选择性合成多取代的吲哚并idine啶和喹喔啉idine

  摘要：

  描述了前所未有的分子内吡啶活化-不对称脱芳香化反应。该方法以优异的产率以及高度的区域和非对映选择性的方式产生5-取代的吲哚并立核苷和6-取代的喹啉并立核苷。提出了反式吲哚并立啶生物碱的正式合成方法，以及形成C-5季铵盐中心的一些初步结果。

  DOI：

  10.1021/ol901264f