methyl (E)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 1384274-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate；methyl 3-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-1-methylindole-2-carboxylate
• CAS: 1384274-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: NHMHBRXMGZPTCO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (E)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水中钌催化的杂芳烃羧酸的区域选择性CH链烯基化和不对称双烯化反应

  摘要：

  在钌（II）催化下，以水为绿色溶剂，设计了一种有效的弱芳烃辅助杂芳烃与易得烯烃的氧化交叉脱氢C–H / C–H偶联（CDC）。该反应操作简单，可容纳多种杂芳族羧酸以及烯烃，并以高收率（高达87％）促进各种高价值的烯烃系杂芳烃的形成。这个邻位的潜力-CH键激活策略也已通过可挑战的不对称双烯化过程以一锅顺序方式用于稠密官能化杂芳烃的可调谐合成。机理研究表明，可逆的钌化过程和CH金属化步骤可能不参与速率确定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02215

文献信息

• Ruthenium-catalyzed regioselective oxidative coupling of aromatic and heteroaromatic esters with alkenes under an open atmosphere
  作者：Kishor Padala、Sandeep Pimparkar、Padmaja Madasamy、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c2cc33339b

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed oxidative coupling of substituted aromatic and heteroaromatic esters with alkenes in the presence of catalytic amounts of AgSbF6 and Cu(OAc)2 to provide highly substituted alkene derivatives in good to excellent yields under an open atmosphere is described.

  介绍了在催化量的 AgSbF6 和 Cu(OAc)2 存在下，钌催化取代的芳香族和杂芳香族酯与烯的氧化偶联，从而在开放气氛下以良好到极佳的收率提供高取代的烯衍生物。