methyl (2S)-2-methyl-2-phenylmethoxypent-4-enoate | 128656-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-methyl-2-phenylmethoxypent-4-enoate
• CAS: 128656-58-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: WAWWWGRYBXMFTM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-methyl-2-phenylmethoxypent-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (1RS,3S)-3,4-dibenzyloxy-1-(2,5-dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl)-3-methylbutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of natural α-tocopherol intermediate

  摘要：

  (S)-(-)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-chromanmethanol, an intermediate of natural alpha-tocopherol was synthesized from (S)-2-benzyloxy-2-methyl-4-pentenoic acid, which was obtained by the enzymatic hydrolysis of the corresponding racemic methyl ester.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82122-9
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基戊-4-烯酸甲酯 在 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl (2S)-2-methyl-2-phenylmethoxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically enriched compound using enzymes. Part 3. Enzymic preparation of enantiomerically enriched tertiary .alpha.-benzyloxy acid esters. Application to the synthesis of (S)-(-)-frontalin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a031

文献信息

• SUGAI, TAKESHI;KAKEYA, HIDEAKI;OHTA, HIROMICHI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4643-4647
  作者：SUGAI, TAKESHI、KAKEYA, HIDEAKI、OHTA, HIROMICHI

  DOI：——

  日期：——