1-溴-2-[(乙硫基)羰基]丙烷 | 70166-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-[(乙硫基)羰基]丙烷
• 英文名称: S-ethyl β-bromo(isobutane)thioate
• 英文别名: 1-bromo-2-<(ethylthio)carbonyl>propane；S-ethyl 3-bromo-2-methylpropanethioate
• CAS: 70166-15-3
• 化学式: C₆H₁₁BrOS
• 分子量: 211.123
• InChiKey: QVINFDVRBQZAAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-[(乙硫基)羰基]丙烷 在 过氧化氢苯甲酰 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl β-methylthiopropionate
  参考文献：
  名称：

  疏水性维生素B 12。第6部分。通过形成源自“章鱼”氮杂双环烷和疏水性维生素B 12衍生物的客体-客体复合物进行碳骨架重排：新型全酶模型系统

  摘要：

  已经研究了疏水性维生素B 12衍生物与烷基溴在具有八个烃链的“章鱼”氮杂对环烷烃中的烷基化反应。已显示分子辨别源自章鱼环烷与烷基溴化物之间的静电相互作用。通过形成由章鱼环烷，疏水性维生素B 12衍生物和卤代烷组成的三元络合物，通过对反应物种的去溶剂化和邻近效应增强了烷基化作用。与疏水性维生素B 12结合的烷基配体的碳骨架重排反应相对于在甲醇和苯中的反应，在常温下的厌氧光解条件下，章鱼环烷所提供的疏水腔中的三价酚明显受到青睐。在相似条件下，在低于4°C的固体苯中，容易发生相同的反应。疏水性维生素B 12的中心钴原子通过与烷基自由基形成紧密对参与重排反应。通过使用相关的脱辅酶模型，非酶重排反应已在此处显示出相当有效的进行。

  DOI：

  10.1039/p29880001237
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-methylpropionyl chloride 、 乙硫醇 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以13%的产率得到1-溴-2-[(乙硫基)羰基]丙烷
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal complexes of pyrrole pigments. 16. Cobalt complexes of 1,19-dimethyldehydrocorrins as vitamin B12 models

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a012

文献信息

• Hydrophobic Vitamin B₁₂. V. Electrochemical Carbon-Skeleton Rearrangement as Catalyzed by Hydrophobic Vitamin B₁₂: Reaction Mechanisms and Migratory Aptitude of Functional Groups
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Toshiaki Ozaki、Takako Tashiro、Teruhisa Ohno、Yutaro Tani、Yoshihisa Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.60.311

  日期：1987.1

  acid in the dark. The electrochemical carbon-skeleton rearrangement was postulated to proceed via formation of anionic intermediates. The electrolyses of 1-bromo-2-cyano-2-ethoxycarbonylpropane, 2-acetyl-1-bromo-2-ethoxycarbonylpropane, and 1-bromo-2-[(ethylthio)carbonyl]propane with [Cob(II)7C1ester]ClO4 also afforded the corresponding carbon-skeleton rearrangement products. The results indicated that

  在电化学条件下研究了由高氯酸七甲基钴酸盐 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 催化的碳骨架重排。2,2-双（乙氧羰基）-1-溴丙烷被认为是甲基丙二酰辅酶A变位酶的模型底物，由[Cob(II)7C1酯]ClO4在N,N-二甲基甲酰胺中催化的电位控制得到重排产物 1,2-双（乙氧基羰基）丙烷，作为主要产物，在 -1.5V vs. SCE 条件下，在乙酸存在下，并且比 -1.8V vs. SCE 的阴极电位更高，没有乙酸黑暗的。电化学碳骨架重排被假定通过阴离子中间体的形成进行。1-溴-2-氰基-2-乙氧基羰基丙烷、2-乙酰基-1-溴-2-乙氧基羰基丙烷的电解，和 1-溴-2-[(乙硫基)羰基]丙烷与 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 也提供相应的碳骨架重排产物。结果表明，具有两个吸电子...