4-(azacyclobut-3-yl)morpholin-3-one | 178311-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(azacyclobut-3-yl)morpholin-3-one
• 英文别名: 4-(azetidin-3-yl)morpholin-3-one
• CAS: 178311-58-5
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: TVUYAXOQFUDABO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(azacyclobut-3-yl)morpholin-3-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(1-{6-[(cis-3-hydroxycyclobutyl)amino]-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl}azetidin-3-yl)morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES AS IRAK4 INHIBITORS

  摘要：

  本申请涉及用于治疗和/或预防疾病的新的吡唑并嘧啶衍生物，以及将它们用于生产用于治疗和/或预防人类和动物疾病的药物，尤其是增殖性疾病、自身免疫性疾病、代谢和炎症性疾病，这些疾病的特点是免疫系统过度反应，特别是风湿性疾病、炎症性皮肤病、心血管疾病、肺部疾病、眼病、神经系统疾病、疼痛疾病和癌症，在人类中，以及动物的过敏性/或炎症性疾病，特别是异位性皮炎和/或跳蚤过敏性皮炎，尤其是在家养动物中，特别是在狗中。

  公开号：

  EP3800188A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(3-oxomorpholin-4-yl)azetidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以350 mg的产率得到4-(azacyclobut-3-yl)morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES AS IRAK4 INHIBITORS

  摘要：

  本申请涉及用于治疗和/或预防疾病的新的吡唑并嘧啶衍生物，以及将它们用于生产用于治疗和/或预防人类和动物疾病的药物，尤其是增殖性疾病、自身免疫性疾病、代谢和炎症性疾病，这些疾病的特点是免疫系统过度反应，特别是风湿性疾病、炎症性皮肤病、心血管疾病、肺部疾病、眼病、神经系统疾病、疼痛疾病和癌症，在人类中，以及动物的过敏性/或炎症性疾病，特别是异位性皮炎和/或跳蚤过敏性皮炎，尤其是在家养动物中，特别是在狗中。

  公开号：

  EP3800188A1

文献信息

• Structure−Activity Relationships of 1-Alkyl-5-(3,4-dichlorophenyl)- 5-{2-[(3-substituted)-1-azetidinyl]ethyl}-2-piperidones. 1. Selective Antagonists of the Neurokinin-2 Receptor
  作者：A. Roderick MacKenzie、Allan P. Marchington、Donald S. Middleton、Sandra D. Newman、Barry C. Jones

  DOI：10.1021/jm0209331

  日期：2002.11.1

  The design, synthesis, and pharmacological evaluation of a novel class of neurokinin-2 (NK2) antagonists 1-alkyl-5-(3,4-dichlorophenyl)-5-[2-[(3-substituted)-1-azetidinyl]ethyl]-2-piperidones (5-44) are described. These compounds are formally derived from 2 by incorporating the metabolically vulnerable N-methylamide function into a more stable six-membered ring lactam 4, resulting in increased stability

  一类新型神经激肽2（NK2）拮抗剂1-烷基-5-（3,4-二氯苯基）-5- [2-[（3-取代）-1-氮杂环丁烷基]拮抗剂的设计，合成和药理学评估描述了乙基] -2-哌啶酮（5-44）。这些化合物通过将易代谢的N-甲基酰胺功能并入更稳定的六元环内酰胺4中而正式从2衍生而来，从而相对于2（T1 / 2（HLM） 30分钟vs <10分钟2）。通过用简单的3-取代的氮杂环丁烷取代4中发现的4,4-二取代的哌啶官能团，进一步优化了该系列。该系列以1-苄基-5-（3,4-二氯苯基）-5- [2- [3-（4-吗啉基）-1-氮杂环丁烷基]乙基] -2-哌啶酮5为例 相对于4种药物，发现其在兔肺动脉（RPA）分析中对NK2受体具有出色的功能效能（pA2 = 9.3），并具有更高的体外代谢稳定性（T1 / 2（HLM）= 70分钟）。代谢途径鉴定研究结果表明，在这种相对亲脂的铅中，N-苄基氧化是主要途径（log
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLOPYRIMIDINES AS IRAK4 INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIMIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS D'IRAK4
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021064077A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present application relates to novel pyrazolopyrimidine derivatives for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of medicaments f or treatment and/or prophylaxis of diseases in humans and in animals, especially of proliferative disorder, autoimmune disorder, metabolic or inflammatory disorder characterized by an overreacting immune system, in particular rheumatological disorder, inflammatory skin disorder, cardiovascular disorder, lung disorder, kidney disorder, eye disorder, neurological disorder, pain disorder and cancer, in human as well as of allergic and/or inflammatory diseases in animals, especially of atopic dermatitis and/or Flea Allergy Dermatitis, and especially in domestic animals, particularly in dogs.