1-(4,4-diethoxybutyl)urea | 1620286-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(4,4-diethoxybutyl)urea
• 英文别名: 4,4-diethoxybutylurea
• CAS: 1620286-03-4
• 化学式: C₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VZBWATJELUJRDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 、 1-(4,4-diethoxybutyl)urea 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 以47%的产率得到2,2'-(4,6-dihydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(pyrrolidine-1-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  1-(4,4-二乙氧基丁基)脲与间苯二酚反应合成新型2-芳基吡咯烷

  摘要：

  在三氟乙酸存在下，1-(4,4-二乙氧基丁基)脲与间苯二酚、2-甲基间苯二酚和连苯三酚在氯仿中反应得到新的 2,2'-(1,3-亚苯基)-双(吡咯烷-1-甲酰胺) ）。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0425-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4-diethoxybutyl)-3-(trimethylsilyl)urea 在 乙醇 作用下， 反应 48.0h， 以3.79 g的产率得到1-(4,4-diethoxybutyl)urea
  参考文献：
  名称：

  1-(4,4-二乙氧基丁基)脲与间苯二酚反应合成新型2-芳基吡咯烷

  摘要：

  在三氟乙酸存在下，1-(4,4-二乙氧基丁基)脲与间苯二酚、2-甲基间苯二酚和连苯三酚在氯仿中反应得到新的 2,2'-(1,3-亚苯基)-双(吡咯烷-1-甲酰胺) ）。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0425-x

文献信息

• Synthesis of Novel 2-(Het)arylpyrrolidine Derivatives and Evaluation of Their Anticancer and Anti-Biofilm Activity
  作者：Andrey Smolobochkin、Almir Gazizov、Marina Sazykina、Nurgali Akylbekov、Elena Chugunova、Ivan Sazykin、Anastasiya Gildebrant、Julia Voronina、Alexander Burilov、Shorena Karchava、Maria Klimova、Alexandra Voloshina、Anastasia Sapunova、Elena Klimanova、Tatyana Sashenkova、Ugulzhan Allayarova、Anastasiya Balakina、Denis Mishchenko

  DOI：10.3390/molecules24173086

  日期：——

  A library of novel 2-(het)arylpyrrolidine-1-carboxamides were obtained via a modular approach based on the intramolecular cyclization/Mannich-type reaction of N-(4,4-diethoxybutyl)ureas. Their anti-cancer activities both in vitro and in vivo were tested. The in vitro activity of some compounds towards M-Hela tumor cell lines was twice that of the reference drug tamoxifen, whereas cytotoxicity towards

  通过基于 N-(4,4-二乙氧基丁基) 脲的分子内环化/曼尼希型反应的模块化方法获得了新型 2-(het)arylpyrrolidine-1-carboxamides 库。测试了它们的体外和体内抗癌活性。一些化合物对 M-Hela 肿瘤细胞系的体外活性是参考药物他莫昔芬的两倍，而对正常 Chang 肝细胞的细胞毒性不超过他莫昔芬的毒性。体内研究表明，观察第 60 天的存活动物数量高达 83%，寿命延长 (ILS) 高达 447%。此外，发现一些具有苯并呋喃部分的吡咯烷-1-甲酰胺可有效抑制细菌生物膜的生长。因此，
• Synthesis of 2-arylpyrrolidine-1-carboxamides via acid-catalyzed reaction of (4,4-diethoxybutyl)ureas with 3-aminophenol
  作者：Andrey V. Smolobochkin、Almir S. Gazizov、Victor V. Syakaev、Ekaterina A. Anikina、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik

  DOI：10.1007/s00706-017-1934-8

  日期：2017.8

  AbstractHerein we report the synthesis of previously unknown 2-arylpyrrolidine-1-carboxamides containing aminophenol moiety via a novel approach developed by us, namely, acid-catalyzed cyclization of (4,4-diethoxybutyl)ureas in the presence of 3-aminophenol. The proposed approach benefits from mild reaction conditions, use of inexpensive and common solvents and catalyst, and allows to obtain target

  摘要本文中，我们报道了通过我们开发的一种新方法，即在3-氨基苯酚存在下酸催化（4,4-二乙氧基丁基）脲的环化反应，合成了含有氨基苯酚部分的未知的2-芳基吡咯烷-1-羧酰胺。所提出的方法得益于温和的反应条件，使用廉价和常用的溶剂和催化剂，并可以以高到高收率获得目标化合物。 图形概要
• Interaction of 2-Naphthol with γ-Ureidoacetals. A New Method for the Synthesis of 2-Arylpyrrolidines
  作者：A. S. Gazizov、A. V. Smolobochkin、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1007/s10593-014-1524-1

  日期：2014.8

  We report a new, single-stage method for the synthesis of 2-arylpyrrolidines, based on an acid-catalyzed reaction of 2-naphthol with γ-ureidoacetals, enabling the preparation of the target compounds under mild conditions, while avoiding costly reagents and catalysts.

  我们报告了一种新的单阶段合成2-芳基吡咯烷的方法，该方法基于2-萘酚与γ-脲醛缩醛的酸催化反应，能够在温和条件下制备目标化合物，同时避免了昂贵的试剂和催化剂。
• Reaction of 4-chloro- and 4-bromobenzene-1,3-diols with 1-alkyl-3-(4,4-diethoxybutyl)ureas in the presence of trifluoroacetic acid
  作者：A. V. Smolobochkin、A. S. Gazizov、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070428015090079

  日期：2015.9

  New 2-(5-halo-2,4-dihydroxyphenyl)pyrrolidines have been synthesized by reaction of 4-chloroand 4-bromobenzene-1,3-diols with 1-alkyl-3-(4,4-diethoxybutyl)ureas in the presence of trifluoroacetic acid.

  通过使4-氯和4-溴苯-1,3-二醇与1-烷基-3-（4,4-二乙氧基丁基）脲在水中反应，合成了新的2-（5-卤-2,4-二羟基苯基）吡咯烷。存在三氟乙酸。
• Synthesis of functionalized diarylbutane derivatives by the reaction of 2-methylresorcinol with γ-ureidoacetals
  作者：A. V. Smolobochkin、A. S. Gazizov、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363215070361

  日期：2015.7