N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester | 849033-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester
• CAS: 849033-18-7
• 化学式: C₃₃H₃₃ClN₄O₁₀
• 分子量: 681.099
• InChiKey: RHILOKTXPPSXNY-FNXAOPEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  176.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用N-三氯乙氧基羰基-β-硫代苯基唾液酸一锅合成含唾液酸的糖基氨基酸。

  摘要：

  我们描述了一个锅糖基化中的丝氨酸连接的2,6-和2,3-唾液酸T抗原的有效合成。我们首先通过改变N保护基研究了硫代唾液酸苷的糖基化。将β-硫代唾液酸的C-5氨基修饰为N-9-芴基甲氧基羰基，N-2,2,2-三氯乙氧基羰基（N-Troc）和N-三氯乙酰基衍生物可增强这些化合物对糖基化的反应性。最少加入3 A分子筛也可有效提高α-连接的唾液酸苷的收率。接下来，我们使用N-Troc唾液酸供体一锅合成糖基氨基酸。N-Troc衍生物可以被转化为N-乙酰基衍生物而无需氨基酸的外消旋化。分支型一锅糖基化，通过3，6-二羟基半乳糖苷与N-Troc-β-硫代苯基唾液酸的区域选择性糖基化作用引发的β-环糊精以良好的产率提供了被保护的2，6-唾液酸T抗原。由半乳糖基氟化物与N-Troc-β-硫代苯基唾液酸苷的化学选择性糖基化作用引发的线性型一锅糖基化，以优异的产率提供了受保护的2，3-唾液酸T抗原。将两个受保护

  DOI：

  10.1002/chem.200400840
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 N-苄氧羰基-L-丝氨酸苯醚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester 、 N-(benzyloxycarbonyl)-3-O-(2-azido-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用N-三氯乙氧基羰基-β-硫代苯基唾液酸一锅合成含唾液酸的糖基氨基酸。

  摘要：

  我们描述了一个锅糖基化中的丝氨酸连接的2,6-和2,3-唾液酸T抗原的有效合成。我们首先通过改变N保护基研究了硫代唾液酸苷的糖基化。将β-硫代唾液酸的C-5氨基修饰为N-9-芴基甲氧基羰基，N-2,2,2-三氯乙氧基羰基（N-Troc）和N-三氯乙酰基衍生物可增强这些化合物对糖基化的反应性。最少加入3 A分子筛也可有效提高α-连接的唾液酸苷的收率。接下来，我们使用N-Troc唾液酸供体一锅合成糖基氨基酸。N-Troc衍生物可以被转化为N-乙酰基衍生物而无需氨基酸的外消旋化。分支型一锅糖基化，通过3，6-二羟基半乳糖苷与N-Troc-β-硫代苯基唾液酸的区域选择性糖基化作用引发的β-环糊精以良好的产率提供了被保护的2，6-唾液酸T抗原。由半乳糖基氟化物与N-Troc-β-硫代苯基唾液酸苷的化学选择性糖基化作用引发的线性型一锅糖基化，以优异的产率提供了受保护的2，3-唾液酸T抗原。将两个受保护

  DOI：

  10.1002/chem.200400840