(S)-1-((3-hydroxy-2,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 948590-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((3-hydroxy-2,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 948590-00-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₇
• 分子量: 425.438
• InChiKey: CFBHRRDFHWYWLX-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  320 °C (decomp)
• 沸点：
  731.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((3-hydroxy-2,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.8273 g的产率得到(S)-3-hydroxy-2,6,7-trimethoxy-13,13a-dihydrodibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-11,14(9H,12H)-dione
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉吲哚啶生物碱作为潜在抗肿瘤药物的结构活性研究。

  摘要：

  化学合成了5种菲咯啉吲哚并烷生物碱（PA），并从铁线虫（Tylophora atrofolliculata）中分离了7种。为了促进将来的菲咯啉吲哚并烷生物碱作为潜在的抗肿瘤药物的药物设计，我们已经探索了这类化合物的结构-活性关系（SAR）。我们证明，DCB-3503和酪氨酸（PA-7）在体外和体内都是最有效的抗肿瘤生长化合物。在肝细胞癌细胞系HepG2中，DCB-3503和PA-7的GI（50）分别为35 +/- 5 nM和11 +/- 5 nM。每隔三天每天两次腹膜内（ip）注射，DCB-3503和PA-7以9 mg / kg的剂量显着抑制裸鼠HepG2肿瘤的生长，共四个周期（对于DCB-3503，P <0.05对于PA-7，P <0.01）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.021
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((3-hydroxy-2,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以98.52%的产率得到(S)-1-((3-hydroxy-2,6,7-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉吲哚啶生物碱作为潜在抗肿瘤药物的结构活性研究。

  摘要：

  化学合成了5种菲咯啉吲哚并烷生物碱（PA），并从铁线虫（Tylophora atrofolliculata）中分离了7种。为了促进将来的菲咯啉吲哚并烷生物碱作为潜在的抗肿瘤药物的药物设计，我们已经探索了这类化合物的结构-活性关系（SAR）。我们证明，DCB-3503和酪氨酸（PA-7）在体外和体内都是最有效的抗肿瘤生长化合物。在肝细胞癌细胞系HepG2中，DCB-3503和PA-7的GI（50）分别为35 +/- 5 nM和11 +/- 5 nM。每隔三天每天两次腹膜内（ip）注射，DCB-3503和PA-7以9 mg / kg的剂量显着抑制裸鼠HepG2肿瘤的生长，共四个周期（对于DCB-3503，P <0.05对于PA-7，P <0.01）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.021