4-(4-fluorophenyl)-3-methylene-1-phenylazetidin-2-one | 1556860-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-3-methylene-1-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-3-methylidene-1-phenylazetidin-2-one
• CAS: 1556860-76-4
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• 分子量: 253.276
• InChiKey: HITTZXCOKOLFFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-3-methylene-1-phenylazetidin-2-one 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-2-phenyl-7-(trifluoromethyl)-2,5,6-triazaspiro[3.4]oct-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thieme 化学期刊获奖者——他们现在在哪里？2,2,2-三氟重氮乙烷与α-亚甲基-β-内酰胺的立体选择性环加成：三氟甲基取代螺环β-内酰胺的简便合成

  摘要：

  研究了 2,2,2-三氟重氮乙烷与 α-亚甲基-β-内酰胺的环加成反应。该反应在无金属条件下通过 [3+2] 环加成模式进行，而铁催化剂的使用能够发生环丙烷化。该协议提供了对各种含三氟甲基的螺环 β-内酰胺的轻松访问。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588363
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-fluorophenyl)(phenylamino)methyl)acrylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-3-methylene-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Direct Synthesis of 3-Methylene-1, 4-diarylazetidin-2-ones and (E)-3-Arylidene-1-phenylazetidin-2-ones Using Baylis–Hillman Derivatives

  摘要：

  在此，我们介绍了一种在叔丁醇钾（KOtBu）促进下直接合成高取代的 α-亚甲基 β-内酰胺和 α-亚芳基 β-内酰胺的方法，其氨基酯中间体来自 Baylis-Hillman 加合物的乙酸盐和溴衍生物。各种 β-内酰胺都是一步合成的，而且收率很高。

  DOI：

  10.1071/ch13382

文献信息

• P(NMe₂)₃ mediated cyclopropanation of α-methylene-β-lactams for rapid syntheses of spirocyclopropyl β-lactams
  作者：Si-Qin Luo、Wei Liu、Ban-Feng Ruan、Shi-Lu Fan、Hui-Xia Zhu、Wei Tao、Hua Xiao

  DOI：10.1039/d0ob00826e

  日期：——

  An expedient cyclopropanation of α-methylene-β-lactams with α-ketoesters mediated by P(NMe2)3 has been developed. This reaction enables rapid access to a series of functionalized spirocyclopropyl β-lactams in good yields from bench-stable starting materials under mild conditions. The experimental results indicated that the C3-substituent of the α-methylene-β-lactam not only significantly impacted the

  已经开发了由P（NMe 2）3介导的具有α-酮酸酯的方便的α-亚甲基-β-内酰胺的环丙烷化反应。该反应使得可以在温和条件下从稳定的起始原料以高收率快速获得一系列官能化的螺环丙基β-内酰胺。实验结果表明，α-亚甲基-β-内酰胺的C3取代基不仅显着影响反应效率和立体化学，而且在确定反应的化学选择性方面起着关键作用。