4,6-二甲基-3-吡啶醇1-氧化物 | 143509-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二甲基-3-吡啶醇1-氧化物
• 英文名称: 2,4-dimethyl-5-hydroxypyridine N-oxide
• 英文别名: 5-hydroxy-2,4-dimethylpyridine-N-oxide；3-Pyridinol,4,6-dimethyl-,1-oxide(9CI)；4,6-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-ol
• CAS: 143509-34-6
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: VEKLLMQPVFQSRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 4,6-二甲基-3-吡啶醇1-氧化物 反应 2.5h， 以80%的产率得到5-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  一系列腺苷A 3受体激动剂的合成†

  摘要：

  一系列的1'-（6-氨基嘌呤-9-基）-1'-脱氧-N-甲基-β - D-核呋喃核糖酰胺，其特征为2-二烷基氨基-7-甲基恶唑并[4,5- b ]吡啶-已经合成了用于筛选为选择性腺苷A 3受体激动剂的感兴趣的N 6上的5-基甲基取代基。这项工作涉及与已知的1'-（6-氯嘌呤-9-基）-1'-脱氧偶联的2-二烷基氨基-5-氨基甲基-7-甲基恶唑并[4,5- b ]吡啶和类似物的合成。- ñ -甲基- β- d -ribofuranuronamide。通过2,4-二甲基吡啶N的区域选择性官能化合成恶唑并[4,5- b ]吡啶-氧化物。发现这些反应的区域选择性取决于与2-二甲基氨基-5,7-二甲基恶唑并[4,5- b ]吡啶-N-氧化物在与三氟乙酸反应时在7-甲基上进行区域选择性官能化的杂环的性质。与4，6-二甲基-3-羟基吡啶-N-氧化物与乙酸酐的反应相反，后者导致6-甲基官能化。为了优化对A

  DOI：

  10.1039/c6ob00244g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡啶 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 4,6-二甲基-3-吡啶醇1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  一系列腺苷A 3受体激动剂的合成†

  摘要：

  一系列的1'-（6-氨基嘌呤-9-基）-1'-脱氧-N-甲基-β - D-核呋喃核糖酰胺，其特征为2-二烷基氨基-7-甲基恶唑并[4,5- b ]吡啶-已经合成了用于筛选为选择性腺苷A 3受体激动剂的感兴趣的N 6上的5-基甲基取代基。这项工作涉及与已知的1'-（6-氯嘌呤-9-基）-1'-脱氧偶联的2-二烷基氨基-5-氨基甲基-7-甲基恶唑并[4,5- b ]吡啶和类似物的合成。- ñ -甲基- β- d -ribofuranuronamide。通过2,4-二甲基吡啶N的区域选择性官能化合成恶唑并[4,5- b ]吡啶-氧化物。发现这些反应的区域选择性取决于与2-二甲基氨基-5,7-二甲基恶唑并[4,5- b ]吡啶-N-氧化物在与三氟乙酸反应时在7-甲基上进行区域选择性官能化的杂环的性质。与4，6-二甲基-3-羟基吡啶-N-氧化物与乙酸酐的反应相反，后者导致6-甲基官能化。为了优化对A

  DOI：

  10.1039/c6ob00244g

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 3- and 5-hydroxy-4-methylpyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazones
  作者：Yuqiang Wang、Mao Chin Liu、Tai Shun Lin、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00098a011

  日期：1992.10

  hyde thiosemicarbazone (5-HMP), of 5-hydroxypyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone (5-HP) have been designed and synthesized by two different methods. 3-HMP and 5-HMP both showed better antitumor activity than their respective parent compounds, 3-hydroxypyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone and 5-HP, in mice bearing the L1210 leukemia.

  为了开发具有临床实用性的α-（N）-杂环羧醛硫代半碳酰胺，两个类似物3-羟基-4-甲基吡啶-2-羧醛硫代半碳酮（3-HMP）和5-羟基-4-甲基吡啶-2通过两种不同的方法设计和合成了5-羟基吡啶-2-羧甲醛硫代半碳酮（5-HP）的-甲醛甲醛硫代半碳酮（5-HMP）。在携带L1210白血病的小鼠中，3-HMP和5-HMP均显示出比其各自的母体化合物3-羟基吡啶-2-羧甲醛硫半乳糖和5-HP更好的抗肿瘤活性。
• 2-Formylpyridine thiosemicarbazone derivatives, their preparation and their use as antitumor agents
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP0570294B1

  公开（公告）日：1997-07-30
• US5281715A
  申请人：——

  公开号：US5281715A

  公开（公告）日：1994-01-25
• US5721259A
  申请人：——

  公开号：US5721259A

  公开（公告）日：1998-02-24