(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1263036-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-4-(2H-chromen-2-one-4-yloxymethyl) 1,2,3-1H-triazole；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[(2-oxochromen-4-yl)oxymethyl]triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1263036-29-8
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₁₂
• 分子量: 573.513
• InChiKey: LVHKXAXEIFAAMI-XDXGNBCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >285 °C
• 沸点：
  729.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为一种有前途的抗寄生虫剂的碳水化合物-香豆素/香草酸杂化物的合成和生物学评价

  摘要：

  利什曼病是由原生动物寄生虫利什曼原虫感染引起的。它被列为最重要的被忽视的热带疾病之一。它仍然是一个重大的全球公共卫生问题。目前的治疗包括使用五价锑、两性霉素 B 、喷他脒、米替福辛和巴龙霉素。然而，一些限制，例如毒性、副作用和某些物种对这些药物的耐药性值得关注。为了对抗这种疾病，迫切需要有效的化疗来治疗和管理。在这项研究中，我们通过 CuACC（铜催化叠氮化物-炔环加成）反应合成了一系列通过三唑部分连接的碳水化合物-香豆素/香草酸杂化物。评估了这些化合物的使用MTT 测定对杜氏利什曼原虫进行体外抗寄生虫活性，而所有化合物的IC 50值在 65–74 μM 范围内。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108862
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四氯化锡 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  ROS介导的乳腺癌新三唑连接的碳杂化物的合成†

  摘要：

  碳杂化物是一类重要的分子，具有多种生物活性，并作为许多天然产物中的结构基序存在。从1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基β- D-葡萄糖和1-叠氮基-葡萄糖开始有效合成了两个系列的新三唑连接的香豆素和喹诺酮类N-糖苷（n = 27）。2,3,4,6-四-O-乙酰基β- D-半乳糖在微波辅助条件下，在较短的反应时间（30分钟）内与各种4- O-炔丙基香豆素和4- O-炔丙基喹诺酮反应。这些新合成的三唑连接的N的抗癌活性通过针对MCF-7（乳腺癌细胞系），HepG2（肝癌细胞系），HCT-116（结肠癌细胞系）和Huh-7.5细胞系的细胞分析，详细测定了香豆素和喹诺酮类糖苷的含量。所选文库成员显示出低摩尔浓度（IC 50 10.97μM）和对乳腺癌细胞系（MCF-7）的选择性毒性。机理研究表明，该活性化合物的抗癌活性是由于活性氧（ROS）的产生。

  DOI：

  10.1039/c9nj03288f

文献信息

• Application of click chemistry towards an efficient synthesis of 1,2,3-1H-triazolyl glycohybrids as enzyme inhibitors
  作者：Namarata Anand、Natasha Jaiswal、Sarvesh Kumar Pandey、A.K. Srivastava、Rama P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.017

  日期：2011.1

  An efficient synthesis of novel 1,2,3-1H-triazolyl glycohybrids with two or more than two sugar units or a chromenone moiety via copper-catalysed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), a 1,3-dipolar cycloaddition of glycosyl azides to 2,3-unsaturated alkynyl glycosides or propargyloxy coumarins is described. The synthesised glycohybrids were screened for their a-glucosidase, glycogen phosphorylase and glucose-6-phosphatase inhibitory activities. A few of the glycohybrids showed promising inhibitory activities against these enzymes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.