4,6-二甲基-5-硝基-2(1h)-吡啶酮 | 22934-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4,6-二甲基-5-硝基-2(1h)-吡啶酮
• 英文名称: 3-nitro-6-hydroxy-2,4-dimethylpyridine
• 英文别名: 4,6-dimethyl-5-nitro-2-hydroxypyridine；2-hydroxy-4,6-dimethyl-5-nitropyridine；4,6-dimethyl-5-nitropyridin-2-ol；6-Hydroxy-3-nitro-2,4-dimethyl-pyridin；6-Hydroxy-3-nitro-2,4-lutidin；3-Nitro-6-hydroxy-2,4-dimethylpyridine；4,6-dimethyl-5-nitro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 22934-24-3
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• mdl: MFCD16877640
• 分子量: 168.152
• InChiKey: TYBJZGHCXBZQJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251 °C
• 沸点：
  323.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲基-5-硝基-2(1h)-吡啶酮 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.5h， 以85%的产率得到6-氯-2,4-二甲基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  6-甲基-β-硝基吡啶-2-酮的苯酰化和产物的进一步杂环化

  摘要：

  研究了 6-甲基-β-硝基吡啶-2-one 衍生物与苯甲酰溴之间的反应，观察到的产率极低。吡啶酮通过氯吡啶转化为甲氧基衍生物，其被 N-苯甲酰化。4,6-二甲基-5-硝基吡啶-2-one的N-苯酰基衍生物在碱作用下得到5-羟基-8-硝基吲哚，在酸性条件下得到5-甲基-6-硝基恶唑[3,2-a]吡啶鎓盐，用 MeONa 再循环生成 5-甲氧基-8-硝基茚茚。

  DOI：

  10.3390/molecules25071682
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 、 水 作用下， 生成 4,6-二甲基-5-硝基-2(1h)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of N3-pyridylpyrazinones as corticotropin-releasing factor-1 (CRF1) receptor antagonists

  摘要：

  A series of N-3-pyridylpyrazinones was investigated as corticotropin-releasing factor-1 receptor antagonists. It was observed that the binding affinity of analogues containing a pyridyl group was influenced not only by the substitution pattern on the pyridyl group, but also by the pK(a) of the pyridyl nitrogen. Analogues containing a novel 6-(difluoromethoxy)-2,5-dimethylpyridin-3-amine group were among the most potent N-3-pyridylpyrazinones synthesized. The synthesis and SAR of N-3-pyridylpyrazinones is described herein. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.129

文献信息

• 作为钾通道调节剂的化合物
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN108250128A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明涉及一类作为钾通道调节剂的化合物，其为式(I)化合物或其药学上可接受的盐，所述化合物或其药学上可接受的盐对治疗和预防受钾离子通道的活性影响的疾病和病症有效果。
• [EN] OGA INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'OGA
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019243535A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to O-GIcNAc hydrolase (OGA) inhibitors of formula (I). The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which inhibition of OGA is beneficial, such as tauopathies in particular Alzheimer's disease or progressive supranuclear palsy; and neurodegenerative diseases accompanied by a tau pathology, in particular amyotrophic lateral sclerosis or frontotemporal lobe dementia caused by C90RF72 mutations.

  本发明涉及式(I)的O-GIcNAc水解酶（OGA）抑制剂。该发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，用于制备这种化合物和组合物的方法，以及利用这种化合物和组合物预防和治疗OGA抑制对其有益的疾病的应用，特别是τ蛋白病，如阿尔茨海默病或进行性核上性麻痹症；以及伴有τ病理的神经退行性疾病，特别是由C90RF72突变引起的肌萎缩侧索硬化和颞叶前叶痴呆症。
• SOME NOVEL COLOR REACTIONS OF SOME PYRIDINE DERIVATIVES
  作者：RAYMOND P. MARIELLA、JOHN J. CALLAHAN、ABBAS O. JIBRIL

  DOI：10.1021/jo01364a019

  日期：1955.12
• Moir, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 116
  作者：Moir

  DOI：——

  日期：——
• Sawanishi, Hiroyuki; Tajima, Kayoko; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4101 - 4109
  作者：Sawanishi, Hiroyuki、Tajima, Kayoko、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——