4-氰基-3-甲基-2-丁烯酸乙酯 | 101870-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-氰基-3-甲基-2-丁烯酸乙酯
• 英文名称: 4-cyano-3-methyl-2-butenoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-cyano-3-methyl-crotonic acid ethyl ester；4-Cyan-3-methyl-crotonsaeure-aethylester；4-Cyan-3-methyl-but-2-ensaeure-aethylester；4-Cyan-3-methyl-buten-2-saeure-ethylester；Ethyl 4-cyano-3-methyl-2-butenoate；ethyl 4-cyano-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 101870-83-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: WIOUGJMSSUUDMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-102 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 5-amino-3-methyl-pentanoic acid ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  某些巴氯芬同系物的 GABA(B)-激动活性。

  摘要：

  Baclofen (1) 是荷包牡丹碱不敏感 GABA(B) 受体的强效选择性激动剂，临床上用作抗痉挛剂和肌肉松弛剂。在寻找与 GABA(B) 受体特异性结合的新生物活性化学实体时，我们在此报告了某些巴氯芬同系物的合成，即 (R,S)-5-amino-3-arylpentanoic acid hydrochlorides (R,S)- 1a-h 以及 (R,S)-5-amino-3-methylpentanoic 酸 [(RS)-1i] 被评估为 GABA(B)R 激动剂。化合物 1a 是 GABA(B) 受体的激动剂，在用 GABA(B1b)/GABA(B2)/Gqz5 转染的 tsA201 细胞上的 EC₅₀ 值为 46 μM，是所有合成化合物中活性最强的同系物。

  DOI：

  10.3390/molecules180910266
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 氰乙酸 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-氰基-3-甲基-2-丁烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  230.乳酸。第一部分Knoevenagel反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600001118

文献信息

• Rogerson; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 1692
  作者：Rogerson、Thorpe

  DOI：——

  日期：——