4-((4-methoxyphenyl)(pyridin-2-yl)methyl)phenol | 53555-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)(pyridin-2-yl)methyl)phenol
• 英文别名: 4-[(4-Methoxy-phenyl)-[2]pyridyl-methyl]-phenol；alpha-(p-Methoxyphenyl)-alpha-2-pyridyl-p-cresol；4-[(4-methoxyphenyl)-pyridin-2-ylmethyl]phenol
• CAS: 53555-73-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: LNVGYBPBJPWSSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)(pyridin-2-yl)methyl)phenol 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 2-((4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)(4-methoxyphenyl)methyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇化的三芳基甲烷：合成，抗菌活性，抗增殖行为和计算机模拟研究。

  摘要：

  我们在本文中描述了新型聚乙二醇化的三芳基甲烷的合成，表征和生物学研究。非对称和对称的三芳基甲烷系列分别通过Friedel-Crafts羟烷基化或直接从比沙可啶合成，然后通过PEG片段官能化合成，以提高生物利用度和生物有效性。研究了对革兰氏阳性和革兰氏阴性食源性病原菌以及白色念珠菌（机会性致病酵母菌）的抗菌活性。还使用金黄色葡萄球菌作为参考细菌研究了抗生物杀灭活性。几乎所有的聚乙二醇化分子均显示出与夫西地酸相当的抗真菌活性，MIC值为6.25至50μg/ mL。化合物还显示出令人鼓舞的抗生物膜活性，最佳分子（化合物4d和7）的生物膜根除百分比值高于80％。化合物7和8b显示出对人结肠直肠癌细胞系HT-29的适度抗增殖活性。最后，计算机分子对接研究表明DHFR和DNA促旋酶B是潜在的抗菌靶标，而对ADME的计算机预测表明，合成的三芳基甲烷具有足够的药物相似性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103591
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 硫酸 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)(pyridin-2-yl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇化的三芳基甲烷：合成，抗菌活性，抗增殖行为和计算机模拟研究。

  摘要：

  我们在本文中描述了新型聚乙二醇化的三芳基甲烷的合成，表征和生物学研究。非对称和对称的三芳基甲烷系列分别通过Friedel-Crafts羟烷基化或直接从比沙可啶合成，然后通过PEG片段官能化合成，以提高生物利用度和生物有效性。研究了对革兰氏阳性和革兰氏阴性食源性病原菌以及白色念珠菌（机会性致病酵母菌）的抗菌活性。还使用金黄色葡萄球菌作为参考细菌研究了抗生物杀灭活性。几乎所有的聚乙二醇化分子均显示出与夫西地酸相当的抗真菌活性，MIC值为6.25至50μg/ mL。化合物还显示出令人鼓舞的抗生物膜活性，最佳分子（化合物4d和7）的生物膜根除百分比值高于80％。化合物7和8b显示出对人结肠直肠癌细胞系HT-29的适度抗增殖活性。最后，计算机分子对接研究表明DHFR和DNA促旋酶B是潜在的抗菌靶标，而对ADME的计算机预测表明，合成的三芳基甲烷具有足够的药物相似性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103591

文献信息

• BISACODYL AND ITS ANALOGUES AS DRUGS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Feve Marie

  公开号：US20140186872A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention provides compounds having the formula A: (A) or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W, R1, R2 and R5 are as defined in classes and subclasses herein, and pharmaceutical compositions thereof, as described generally and in subclasses herein, which compounds are useful as cytotoxic agents towards proliferating and/or quiescent cancer stem cells, and thus are useful, for example, for the treatment of cancer.

  本发明提供了具有以下公式A的化合物：（A）或其药学上可接受的盐，其中W，R1，R2和R5如本类和子类中所定义，并且其制备方法和药物组合物，如本类和子类中所描述。这些化合物可用作对增殖和/或静止的癌细胞干细胞具有细胞毒作用的药物，因此可用于治疗癌症等疾病。
• Novel derivatives of bio-affecting phenolic compounds and pharmaceutical composition containing them
  申请人：INTERx RESEARCH CORPORATION

  公开号：EP0046270A1

  公开（公告）日：1982-02-24

  Novel transient prodrug forms of bio-affecting phenolic compounds are selected from the group consisting of those having the structural formula (I): wherein X is O, S or NR5 wherein R5 is hydrogen or lower alkyl; R1 is the mono- or polydehydroxylated residue of a non-steroidal bio-affecting phenol, with the proviso that R' is other than a monohydroxylated or didehydroxylated residue of a phenolic, nuclear dihydroxy natural sympathetic or sympathomimetic amine; R2 is selected from the group consisting of straight or branched chain alkyl, aryl, cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, aralkyl, alkaryl, aralkenyl, aralkynyl, alkenylaryl, alkynylaryl, (lower acyloxy)alkyl, and carboxyalkyl; 3- to 8-membered, saturated or unsaturated mono-heterocyclic or polyheterocyclic containing from 1 to 3 of any one or more of the heteroatoms N, S or O; and mono- or polysubstituted derivatives of the above; R3 is hydrogen, lower acyl, cyano, halo(lower alkyl), carbamyl, lower alkylcarbamyl, di(lower alkyl)carbamyl, CH2ONO2, -CH2OCOR2 or any non-heterocyclic member of the group defined by R2 above; and n is at least one and equals the total number of phenolic hydroxyl functions comprising the non-steroidal bioaffecting phenol etherified via a R2COXCH(R3)0-moiety; those having the structural formula (II): wherein X, R', R2 and R3 are as defined above, and n and m are each at least one and the sum of n+m equals the total number of phenolic hydroxyl functions comprising the non-steroidal bioaffecting phenol either etherified via a R2COXCH(R3)0-moiety or esterified via a R2COO-moiety; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts, quaternary ammonium salts and N-oxides thereof.

  生物效应酚类化合物的新型瞬效原药形式选自具有结构式(I)的化合物组成的组： 其中 X 是 O、S 或 NR5，其中 R5 是氢或低级烷基；R1 是非类固醇生物效应酚的单羟基或多羟基残基，但 R' 不是酚、核二羟基天然交感胺或拟交感胺的单羟基或双羟基残基；R2 选自直链或支链烷基、芳基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、芳烷基、烷芳基、芳烯基、芳炔基、烯芳基、炔芳基、（低级酰氧基）烷基和羧基烷基组成的组；R3 是氢、低级酰基、氰基、卤代（低级烷基）、氨甲酰基、低级烷基氨甲酰 基、二（低级烷基）氨甲酰基、CH2ONO2、-CH2OCOR2 或上述 R2 定义的基团中的任何非杂环成员；且 n 至少为 1，等于通过 R2COXCH(R3)0 子代醚化的非甾体生物作用酚所包含的酚羟基官能团的总数；具有结构式（II）的酚羟基官能团： 其中 X、R'、R2 和 R3 如上文所定义，n 和 m 至少各为 1，且 n+m 之和等于非甾体类生物效应酚通过 R2COXCH(R3)0 子键醚化或通过 R2COO 子键酯化的酚羟基官能团的总数；及其药学上可接受的酸加成盐、季铵盐和 N-氧化物。
• Rubinstein; Christiansen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 1274,1277
  作者：Rubinstein、Christiansen

  DOI：——

  日期：——
• BISACODYL AND ANALOGUES AS DRUGS FOR TREATING CANCER
  申请人：Université de Strasbourg

  公开号：EP2717875A2

  公开（公告）日：2014-04-16
• US5001115A
  申请人：——

  公开号：US5001115A

  公开（公告）日：1991-03-19