2-Oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octan-6-one,8-(acetyloxy)-3-[(S)-(acetyloxy)[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1-(phenylthio)-, (1S,3R,4R,8S)- | 872120-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octan-6-one,8-(acetyloxy)-3-[(S)-(acetyloxy)[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1-(phenylthio)-, (1S,3R,4R,8S)-
• 英文别名: phenyl 4,7-di-O-acetyl-5-amino-9-O-benzylidene-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranoside-1,5-lactam
• CAS: 872120-65-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₈S
• 分子量: 513.568
• InChiKey: UEJOYXJKNFKFKR-OTPWSVTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octan-6-one,8-(acetyloxy)-3-[(S)-(acetyloxy)[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1-(phenylthio)-, (1S,3R,4R,8S)- 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氯化铝 、 三氟甲磺酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 134.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,5-内酰胺化的唾液酸受体，用于各种二唾液酸合成：合成Hp-s6和HLG-2神经节苷脂的聚糖部分的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501608
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4R,8S)-8-Hydroxy-3-[(S)-hydroxy-((R)-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-1-phenylsulfanyl-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.2]octan-6-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-Oxa-5-azabicyclo[2.2.2]octan-6-one,8-(acetyloxy)-3-[(S)-(acetyloxy)[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1-(phenylthio)-, (1S,3R,4R,8S)-
  参考文献：
  名称：

  1,5-内酰胺化的唾液酸受体，用于各种二唾液酸合成：合成Hp-s6和HLG-2神经节苷脂的聚糖部分的新方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501608

文献信息

• Studies on the α-(1→4)- and α-(1→8)-fucosylation of sialic acid for the total assembly of the glycan portions of complex HPG-series gangliosides
  作者：Hiromune Ando、Hiroyo Shimizu、Yukari Katano、Yusuke Koike、Sachiko Koizumi、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/j.carres.2006.03.017

  日期：2006.7

  A synthetic study on alpha-(1 -> 4) and alpha-(1 -> 8)-fucosylation of sialic acid is reported, with the ultimate aim being the total assembly of the glycan portion of HPG-series gangliosides. In both types of fucosylations, the combination of a phenylthio fucosyl donor and a 1,5-lactamized acceptor provided high-yielding glycosylations to afford alpha-fucosyl-sialic acid sequences. The obtained alpha-Fucp-(1 -> 8)-NeupNAc glycan having a 1,5-lactam bridge has been successfully transformed into the corresponding glycosyl donor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.