4-bromomethyl-4'-methyl-2,2'-bithiazole | 182355-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromomethyl-4'-methyl-2,2'-bithiazole
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-4'-methyl-2,2'-bi-1,3-thiazole；2-[4-(Bromomethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-4-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 182355-05-1
• 化学式: C₈H₇BrN₂S₂
• 分子量: 275.193
• InChiKey: ZBSAPROEZFFMOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.658±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-4'-methyl-2,2'-bithiazole 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 sodium 2-{4-[(4'-methyl-2,2'-bithiazol-4-yl)methoxy]phenyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  水溶性杯[4]芳烃和结合有羧酸盐基团的苯酚衍生物的合成，表征及作为抗菌剂的生物学评价

  摘要：

  作为专门研究建立具有抗感染特性的杯芳烃化学文库的一部分，已准备了一些在上边缘结合有羧酸盐基团和在下边缘结合有杂环的H 2 O可溶性杯芳烃[4]芳烃衍生物，并具有其组成性功能单体的特征。对革兰氏阳性和革兰氏阴性参考菌株进行的体外抗菌测试表明，在下缘交替位置具有两个5,5'-二羧基化的2,2'-Bithiazole亚基的衍生物在Ca处具有活性。70μ中号上（128微克/毫升）金黄色葡萄球菌ATCC 29213。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200044
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethyl-2,2'-bithiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.58h， 以90%的产率得到4-bromomethyl-4'-methyl-2,2'-bithiazole
  参考文献：
  名称：

  12,13-氮丙啶基埃坡霉素。甲基酮和杂芳族膦酸酯的三取代烯烃键的立体选择性合成以及有效抗肿瘤剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列 12,13-氮丙啶埃坡霉素 B 类似物的合成和生物学评价。这些化合物是通过一种实用的通用方法获得的，该方法涉及以 12,13-烯属甲基酮作为起始材料，通过臭氧分解埃坡霉素 B 然后钨诱导的环氧化物部分脱氧获得。氮丙啶结构基序的连接是通过应用 Ess-Kürti-Falck 氮丙啶化来实现的，而杂环侧链则是通过基于立体选择性膦酸酯的烯化作用引入的。为了确保后一种富电子杂环反应的高 (E) 选择性，有必要对古老的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应进行前所未有的改进，使用 2-氟乙氧基膦酸酯，可能被证明在有机合成中具有普遍价值。这些研究导致发现了迄今为止报道的一些最有效的埃坡霉素。配备了适应现代药物递送技术的官能团，这些化合物中的一些表现出皮摩尔的效力，使它们成为抗体药物偶联物 (ADC) 的有效载荷，而其中一些化合物显示出令人印象深刻的抗耐药性人类癌细胞的活性，使其成为理想潜在的医疗应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02655

文献信息

• [EN] AZIRIDINE CONTAINING EPOTHILONE ANALOGS, METHODS OF SYNTHESIS, METHODS OF TREATMENT, AND DRUG CONJUGATES<br/>[FR] ANALOGUES D'ÉPOTHILONE CONTENANT DE L'AZIRIDINE, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE, MÉTHODES DE TRAITEMENT, ET CONJUGUÉS MÉDICAMENTEUX DE CEUX-CI
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2018191394A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  In one aspect, the present disclosure provides epothilone analogs of the formula: (I) wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein. Additionally, drug conjugates with cell targeting moieties of the compounds are also provided.

  在一个方面，本公开提供了公式为：(I)的紫杉醇类似物，其中变量如本文所定义。在另一个方面，本公开还提供了制备本文所披露化合物的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本文所披露化合物的方法。此外，还提供了具有细胞靶向基团的药物偶联物。
• An Attempt to Programme the Orientation of Bis(heterocyclic) Azine Heterotopic Sequences around Ag ^I , Cu ^I and Zn ^II Metal Centres
  作者：Julien Mathieu、Noureddine Ghermani、Nouzha Bouhmaida、Bernard Fenet、Alain Marsura

  DOI：10.1002/ejic.200300958

  日期：2004.8

  Four novel bis(heterocyclic) sequences, which incorporate a 2,2′-bipyridine system with the 2,2′-bithiazole, 4,4′-bithiazole, 2,2′-bipyrazine or 4,4′-bipyrimidine units, have been synthesized. In the presence of stoichiometric amounts of CuI, AgI or ZnII cations, fully oriented discrete head-to-head (H-H) or head-to-tail (H-T) species have been observed by NMR and X-ray crystallography. The orientation

  四个新的双（杂环）序列，将 2,2'-联吡啶系统与 2,2'-联噻唑、4,4'-联噻唑、2,2'-联吡嗪或 4,4'-联嘧啶单元结合在一起，具有被合成。在化学计量的 CuI、AgI 或 ZnII 阳离子存在下，通过 NMR 和 X 射线晶体学观察到完全定向的离散头对头 (HH) 或头对尾 (HT) 物种。在自组装过程中，AgI、CuI 或 Zn II 双核配合物中配体的取向似乎受与不同双（杂环）序列的电子构型相关的电子因素的控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• 2,2′-Bithiazolyl-p-tert-butylcalix[4]arene podands. Synthesis and fluorescence properties
  作者：Stephane Pellet-Rostaing、Jean-Bernard Regnouf-de-Vains、Roger Lamartine

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01269-5

  日期：1996.8

  Five new conic calix[4]arene-based podands incorporating the fluorescent 2,2′-bithiazole subunit have been synthesised and fully characterised. Comparative fluorescence studies shown a decrease of bithiazole Iemfrom the mono- to the tetra-substituted species. Two intramolecular deactivation processes and a “calixarene effect” have been proposed.

  已合成并充分表征了五种新的基于圆锥杯[4]芳烃的芳族配体，它们结合了荧光的2,2'-联噻唑亚基。对比荧光研究表明，苯噻唑I em从单取代到四取代的种类减少。已经提出了两种分子内失活过程和“杯芳烃效应”。
• Synthesis of new chromogenic 2,2′-bithiazoylcalix[4]arenes
  作者：Farhana Oueslati、Isabelle Dumazet-Bonnamour、Roger Lamartine

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01755-5

  日期：2001.11

  A new family of calix[4]arenes have been prepared by the incorporation of fluorescent 2,2′-bithiazole (btz) units to azocalix[4]arene. From the mono- to the tetrasubstituted btz species, five 2,2′-bithiazoylcalix[4]arenes were isolated and fully characterised. NMR analyses show that these compounds are in cone or 1,3-alternate conformations in solution at room temperature.

  通过将荧光2,2'-联噻唑（btz）单元并入偶氮杯[4]芳烃，制备了杯新的杯[4]芳烃。从单取代的btz到四取代的btz物种中，分离出5个2,2'- bithiazoylcalix [4]芳烃并充分表征。NMR分析表明，这些化合物在室温下呈圆锥或1,3-交替构型。
• Synthesis and anti-HIV evaluation of water-soluble calixarene-based bithiazolyl podands
  作者：Maxime Mourer、Nicolas Psychogios、Géraldine Laumond、Anne-Marie Aubertin、Jean-Bernard Regnouf-de-Vains

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.016

  日期：2010.1

  Nine anionic water-soluble calix[4] arene species, incorporating sulfonate, carboxylate or phosphonate groups, six of them incorporating two 2,2'-bithiazole subunits in alternate position at the lower rim, have been synthesised and evaluated as anti-HIV agents on various HIV strains and cells of the lymphocytic lineage (HIV-1 III B/MT4, HIV-1 LAI/CEM-SS, HIV-1 Bal/PBMC), using AZT as reference compound. A toxicity was detected for a minority of compounds on PBMC whereas for the others no cellular toxicity was measured at concentrations up to 100 mu M. Most of the compounds have an antiviral activity in a 10-50 mu M range, and one of them, sulfonylated, displays its activity, whatever the tropism of the virus, at a micromolar concentration. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.