Benzyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-O-(2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid | 104846-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-O-(2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 104846-01-7
• 化学式: C₄₂H₄₈N₂O₁₃
• 分子量: 788.849
• InChiKey: VKFOMOWLKGVTTE-JJNKEODGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-O-(2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid 在 对甲苯磺酸 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Benzyl-4-O-acetyl-6-O-<6-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-glucopyranosyl>-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成von O-（3-desoxy-α-d-manno-2-octulopyranosylonsäure）-（2→4）-O-（3-desoxy-α-d-manno-2-octulopyranosylonsäure）-（2→6）- O-（2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要苄基-3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O- [2-苄氧基羰基-氨基-2-脱氧-3,4-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基]将-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与（4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化）甲酸甲酯偶联（13） α-糖苷连接的三糖。脱乙酰基并选择性引入第二个7'，8'-O-四异丙基二硅氧烷基团后，与13进行的进一步糖基化反应区域选择性地导致四糖苄基O- [甲基（4,5,7,8-四-O-乙酰基- 3-脱氧-α-d-甘露-2--2-八吡喃糖基）磺酸酯]-（2→4）-O-{甲基[3-脱氧-7,8-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-α- d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基] -onate}-（2→6）-O- [2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-3,4-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基]-（

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90840-1
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-4-O-acetyl-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-desoxy-6-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 Benzyl-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-6-O-(2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-desoxy-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成von O-（3-desoxy-α-d-manno-2-octulopyranosylonsäure）-（2→4）-O-（3-desoxy-α-d-manno-2-octulopyranosylonsäure）-（2→6）- O-（2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要苄基-3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O- [2-苄氧基羰基-氨基-2-脱氧-3,4-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基]将-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与（4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化）甲酸甲酯偶联（13） α-糖苷连接的三糖。脱乙酰基并选择性引入第二个7'，8'-O-四异丙基二硅氧烷基团后，与13进行的进一步糖基化反应区域选择性地导致四糖苄基O- [甲基（4,5,7,8-四-O-乙酰基- 3-脱氧-α-d-甘露-2--2-八吡喃糖基）磺酸酯]-（2→4）-O-{甲基[3-脱氧-7,8-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-α- d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基] -onate}-（2→6）-O- [2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-3,4-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基]-（

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90840-1

文献信息

• Synthese eines 3-desoxy-D-manno-2-octulosonsäure(KDO)-haltigen tetrasaccharides und dessen strukturvergleich mit einem abbau- produkt aus bakterien-lipopolysacchariden
  作者：Hans Paulsen、Michael Stiem、Frank M Unger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84197-0

  日期：1986.1
• PAULSEN, HANS;STIEM, MICHAEL;UNGER, FRANK M., CARBOHYDR. RES., 172,(1988) N 1, 11-25
  作者：PAULSEN, HANS、STIEM, MICHAEL、UNGER, FRANK M.

  DOI：——

  日期：——