(3aR,4S,6aS)-4-(1,2-Dihydroxy-3-methoxycarbonyl-propyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 479665-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,4S,6aS)-4-(1,2-Dihydroxy-3-methoxycarbonyl-propyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 479665-59-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₈
• 分子量: 375.419
• InChiKey: LMTNTUWEYUFOKK-HVPUDJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  114.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6aS)-4-(1,2-Dihydroxy-3-methoxycarbonyl-propyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1,4,7-trideoxy-1,4-imino-D-glycero-L-manno-octitol
  参考文献：
  名称：

  Carmona, Ana T.; Fuentes, Jose; Robina, Inmaculada, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3874 - 3883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,8-pentadeoxy-5,8-imino-6,7-O-isopropylidene-L-arabino-oct-3-enonate 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以91%的产率得到(3aR,4S,6aS)-4-(1,2-Dihydroxy-3-methoxycarbonyl-propyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A convenient stereoselective route to novel tetrahydroxyindolizidines

  摘要：

  A convenient stereoselective route, for the preparation of novel tetrahydroxyindolizidines, based on syn-hydroxylation reactions of alkenyl pyrrolidines followed by cyclization, is reported. Derivatives of (+)-swainsonine are prepared. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02084-1