methyl (E)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,8-pentadeoxy-5,8-imino-6,7-O-isopropylidene-L-arabino-oct-3-enonate | 479665-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (E)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,8-pentadeoxy-5,8-imino-6,7-O-isopropylidene-L-arabino-oct-3-enonate
• 英文别名: tert-butyl (3aR,4S,6aS)-4-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-1-enyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 479665-57-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₆
• 分子量: 341.404
• InChiKey: LRLBJEYDXPAFSC-TVNSFQILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,8-pentadeoxy-5,8-imino-6,7-O-isopropylidene-L-arabino-oct-3-enonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (1R,2S,7S,8S,8aS)-1,2,7,8-tetrahydroxyindolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Carmona, Ana T.; Fuentes, Jose; Robina, Inmaculada, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3874 - 3883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸氢 、 3,6-(tert-butoxycarbonyl)imino-2,3,6-trideoxy-4,5-O-isopropylidene-L-arabino-hexose 在 Py-PIP 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到methyl (E)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,5,8-pentadeoxy-5,8-imino-6,7-O-isopropylidene-L-arabino-oct-3-enonate
  参考文献：
  名称：

  A convenient stereoselective route to novel tetrahydroxyindolizidines

  摘要：

  A convenient stereoselective route, for the preparation of novel tetrahydroxyindolizidines, based on syn-hydroxylation reactions of alkenyl pyrrolidines followed by cyclization, is reported. Derivatives of (+)-swainsonine are prepared. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02084-1