methyl 2,4-dimethoxy-3-bromo-6-bromomethylbenzoate | 72935-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-dimethoxy-3-bromo-6-bromomethylbenzoate
• 英文别名: Methyl 3-bromo-6-(bromomethyl)-2,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 72935-17-2
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 368.022
• InChiKey: ONOVNDLHYYMHEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethoxy-3-bromo-6-bromomethylbenzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-3-isopentyl-6-[(E)-styryl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过下调宿主硫酸软骨素N-乙酰半乳糖胺基转移酶1设计和合成抗丙型肝炎病毒的大麻素类似物。

  摘要：

  由于对直接作用抗病毒剂（DAA）产生抗性，仍然需要开发具有独特作用机理（MOA）的新抗HCV剂。在这项工作中，通过表型筛选，卡那宁（一种从卡贾努斯·卡扬L.分离出来的斯蒂尔苯成分）被鉴定为有效的HCV抑制剂（EC 50 = 3.17±0.75μM）。密集的结构优化为结构与活动之间的关系提供了重要的见识。此外，MOA研究表明，卡因碱通过下调细胞蛋白硫酸软骨素N抑制HCV复制-乙酰半乳糖胺基转移酶1.与这种靶向宿主的机制一致，卡贾宁对耐药性和野生型HCV表现出相似的抑制活性，并通过批准的DAA协同抑制HCV复制。综上所述，我们的研究不仅提出了将卡贾宁衍生物作为一类新型的抗HCV药物，而且还发现了一种有前途的抗HCV靶标，可以抗药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01301
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethoxy-3-bromo-6-methylbenzoate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl 2,4-dimethoxy-3-bromo-6-bromomethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过下调宿主硫酸软骨素N-乙酰半乳糖胺基转移酶1设计和合成抗丙型肝炎病毒的大麻素类似物。

  摘要：

  由于对直接作用抗病毒剂（DAA）产生抗性，仍然需要开发具有独特作用机理（MOA）的新抗HCV剂。在这项工作中，通过表型筛选，卡那宁（一种从卡贾努斯·卡扬L.分离出来的斯蒂尔苯成分）被鉴定为有效的HCV抑制剂（EC 50 = 3.17±0.75μM）。密集的结构优化为结构与活动之间的关系提供了重要的见识。此外，MOA研究表明，卡因碱通过下调细胞蛋白硫酸软骨素N抑制HCV复制-乙酰半乳糖胺基转移酶1.与这种靶向宿主的机制一致，卡贾宁对耐药性和野生型HCV表现出相似的抑制活性，并通过批准的DAA协同抑制HCV复制。综上所述，我们的研究不仅提出了将卡贾宁衍生物作为一类新型的抗HCV药物，而且还发现了一种有前途的抗HCV靶标，可以抗药性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01301

文献信息

• CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY. CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20140371232A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are cajanine structure analogous compounds, synthesis method and pharmacological effects thereof, the compounds of the present invention having the structure as represented by general formulas I, II, III, IV and V. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredient, and uses thereof; the compounds of the present invention having the pharmacological activities such as anti-virus, anti-virus-infection, nerve protection, anti-metabolic-diseases and the like. Also provided is a chemical total synthesis preparation method of the natural products cajanine, cajanine A and cajanine C. The present invention lays a foundation for the in-depth study and development of the compounds as clinical drugs in the future.

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。
• US9359298B2
  申请人：——

  公开号：US9359298B2

  公开（公告）日：2016-06-07