(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methoxybenzylthio)phenyl)propanoic acid | 1352007-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methoxybenzylthio)phenyl)propanoic acid
• CAS: 1352007-61-4
• 化学式: C₂₂H₂₃F₄NO₅S
• 分子量: 489.488
• InChiKey: GGGWYZJVNKQDRM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methoxybenzylthio)phenyl)propanoic acid 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrafluorinated Aromatic Amino Acids with Distinct Signatures in ¹⁹F NMR

  摘要：

  Fluorinated amino acids serve as powerful tools in protein chemistry. We synthesized a series of pare-substituted tetrafluorophenylalanines via the regioselective S-NAr chemistry of the commercially available pentafluorophenylalanine Boc-Z. These novel unnatural amino acids display distinct F-19 NMR signatures, making them powerful tools for analyzing protein-membrane interactions with NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ol203140n
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄硫醇 、 Boc-pentafluoro-L-Phe 在 sodium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methoxybenzylthio)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  未保护肽的位点选择性多氟芳基修饰和不对称缝合

  摘要：

  肽装订被认为是提高肽的蛋白水解稳定性和细胞通透性的有效策略。在这项研究中，我们提出了一种新方法，用于对未受保护的肽中的 Ser 和 Cys 残基进行位点选择性不对称全氟芳基装订。装订反应在非常温和的条件下顺利进行，表现出非常快的反应速率。它可以提供液相和固相的固定产物，并且肽中除 Cys 硫醇以外的亲核基团的存在不会阻碍反应，从而获得一致的高产率。重要的是，Ser β-C(sp 3 )–H 的化学选择性激活使未反应的 -OH 能够作为反应手柄，用于随后对具有各种治疗功能的主链部分进行不同的修饰，包括可点击的叠氮基、极性部分、脂质标签和荧光染料。在我们的研究中，我们还开发了可见光诱导的 Ser β 位化学选择性 C(sp 3 )–H 多氟芳基化。该反应避免了对 Ser -OH 竞争反应的干扰，从而能够对含有其他高反应性氨基酸残基的各种未受保护的肽中的 Ser 残基进行精确的后期多氟芳基化修饰

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12879